nuus

Inhoudsopgawe vir hierdie artikel:

1. Ontwikkeling van Aminosure

2. Strukturele eienskappe

3. Chemiese samestelling

4.Klassifikasie

5. Sintese

6. Fisieschemiese eienskappe

7. Toksisiteit

8. Antimikrobiese aktiwiteit

9. Reologiese eienskappe

10. Toepassings in die kosmetiese industrie

11. Toepassings in alledaagse skoonheidsmiddels

Aminosuuroppervlakaktiewe middels (AAS)is 'n klas oppervlakaktiewe middels wat gevorm word deur hidrofobiese groepe met een of meer Aminosure te kombineer.In hierdie geval kan die Aminosure sinteties wees of afkomstig wees van proteïenhidrolisate of soortgelyke hernubare bronne.Hierdie vraestel dek die besonderhede van meeste van die beskikbare sintetiese roetes vir AAS en die effek van verskillende roetes op die fisies-chemiese eienskappe van die eindprodukte, insluitend oplosbaarheid, dispersiestabiliteit, toksisiteit en bioafbreekbaarheid.As 'n klas oppervlakaktiewe middels in toenemende aanvraag, bied die veelsydigheid van AAS as gevolg van hul veranderlike struktuur 'n groot aantal kommersiële geleenthede.

 

Aangesien oppervlakaktiewe middels wyd gebruik word in skoonmaakmiddels, emulgatoren, korrosie-inhibeerders, tersiêre olieherwinning en farmaseutiese middels, het navorsers nog nooit opgehou om aandag aan oppervlakaktiewe middels te gee nie.

 

Oppervlakaktiewe middels is die mees verteenwoordigende chemiese produkte wat daagliks in groot hoeveelhede regoor die wêreld verbruik word en wat 'n negatiewe impak op die akwatiese omgewing gehad het.Studies het getoon dat die wydverspreide gebruik van tradisionele oppervlakaktiewe middels 'n negatiewe impak op die omgewing kan hê.

 

Vandag is nie-toksisiteit, bioafbreekbaarheid en bioversoenbaarheid vir verbruikers amper net so belangrik as die bruikbaarheid en werkverrigting van oppervlakaktiewe middels.

 

Biosurfaktante is omgewingsvriendelike volhoubare oppervlakaktiewe stowwe wat natuurlik deur mikroörganismes soos bakterieë, swamme en gis gesintetiseer word, of ekstrasellulêr afgeskei word.Daarom kan bio-oppervlakaktiewe middels ook deur molekulêre ontwerp berei word om natuurlike amfifiliese strukture na te boots, soos fosfolipiede, alkielglikosiede en asielaminosure.

 

Aminosuur oppervlakaktiewe middels (AAS)is een van die tipiese oppervlakaktiewe middels, gewoonlik vervaardig uit dierlike of landbou-afgeleide grondstowwe.Oor die afgelope twee dekades het AAS baie belangstelling van wetenskaplikes gelok as nuwe oppervlakaktiewe middels, nie net omdat dit uit hernubare hulpbronne gesintetiseer kan word nie, maar ook omdat AAS maklik afbreekbaar is en onskadelike neweprodukte het, wat dit veiliger maak vir die omgewing.

 

AAS kan gedefinieer word as 'n klas oppervlakaktiewe middels wat bestaan ​​uit Aminosure wat Aminosuurgroepe (HO 2 C-CHR-NH 2) of Aminosuurreste (HO 2 C-CHR-NH-) bevat.Die 2 funksionele streke van Aminosure maak voorsiening vir die afleiding van 'n wye verskeidenheid oppervlakaktiewe middels.Daar is bekend dat 'n totaal van 20 standaard Proteïenogeniese Aminosure in die natuur voorkom en verantwoordelik is vir alle fisiologiese reaksies in groei en lewensaktiwiteite.Hulle verskil slegs van mekaar volgens die residu R (Figuur 1, pka is die negatiewe logaritme van die suurdissosiasiekonstante van die oplossing).Sommige is nie-polêr en hidrofobies, sommige is polêr en hidrofiel, sommige is basies en sommige is suur.

 

Omdat aminosure hernubare verbindings is, het oppervlakaktiewe stowwe wat uit aminosure gesintetiseer word ook 'n hoë potensiaal om volhoubaar en omgewingsvriendelik te word.Die eenvoudige en natuurlike struktuur, lae toksisiteit en vinnige bioafbreekbaarheid maak hulle dikwels beter as konvensionele oppervlakaktiewe middels.Deur gebruik te maak van hernubare grondstowwe (bv. Aminosure en plantaardige olies), kan AAS deur verskillende biotegnologiese roetes en chemiese roetes geproduseer word.

 

In die vroeë 20ste eeu is die eerste keer ontdek dat aminosure as substrate vir die sintese van oppervlakaktiewe stowwe gebruik word.AAS is hoofsaaklik as preserveermiddels in farmaseutiese en kosmetiese formulerings gebruik.Daarbenewens is gevind dat AAS biologies aktief is teen 'n verskeidenheid siekteveroorsakende bakterieë, gewasse en virusse.In 1988 het die beskikbaarheid van laekoste AAS navorsingsbelangstelling in oppervlakaktiwiteit gegenereer.Vandag, met die ontwikkeling van biotegnologie, kan sommige Aminosure ook kommersieel op groot skaal deur gis gesintetiseer word, wat indirek bewys dat AAS-produksie meer omgewingsvriendelik is.

figuur
Figuur 1

01 Ontwikkeling van Aminosure

Reeds vroeg as die vroeë 19de eeu, toe natuurlik voorkomende Aminosure vir die eerste keer ontdek is, is voorspel dat hul strukture uiters waardevol was – bruikbaar as grondstowwe vir die voorbereiding van amfifiele.Die eerste studie oor die sintese van AAS is in 1909 deur Bondi gerapporteer.

 

In daardie studie is N-asielglisien en N-asielalanien as hidrofiliese groepe vir oppervlakaktiewe stowwe bekendgestel.Daaropvolgende werk het die sintese van lipoAminosure (AAS) met behulp van glisien en alanien behels, en Hentrich et al.'n reeks bevindings gepubliseer,insluitend die eerste patentaansoek, oor die gebruik van asielsarkosinaat en asielaspartaatsoute as oppervlakaktiewe middels in huishoudelike skoonmaakprodukte (bv. sjampoe, skoonmaakmiddels en tandepasta).Daarna het baie navorsers die sintese en fisies-chemiese eienskappe van asielaminosure ondersoek.Tot op hede is 'n groot hoeveelheid literatuur gepubliseer oor die sintese, eienskappe, industriële toepassings en bioafbreekbaarheid van AAS.

 

02 Strukturele Eienskappe

Die nie-polêre hidrofobiese vetsuurkettings van AAS kan verskil in struktuur, kettinglengte en aantal.Die strukturele diversiteit en hoë oppervlakaktiwiteit van AAS verklaar hul breë samestellingsdiversiteit en fisies-chemiese en biologiese eienskappe.Die kopgroepe van AAS is saamgestel uit aminosure of peptiede.Die verskille in die kopgroepe bepaal die adsorpsie, aggregasie en biologiese aktiwiteit van hierdie oppervlakaktiewe middels.Die funksionele groepe in die hoofgroep bepaal dan die tipe AAS, insluitend kationies, anionies, nieionies en amfoteries.Die kombinasie van hidrofiele Aminosure en hidrofobiese langkettinggedeeltes vorm 'n amfifiliese struktuur wat die molekule hoogs oppervlakaktief maak.Daarbenewens help die teenwoordigheid van asimmetriese koolstofatome in die molekule om chirale molekules te vorm.

03 Chemiese samestelling

Alle Peptiede en Polipeptiede is die Polimerisasie produkte van hierdie byna 20 α-Proteinogene α-Aminosure.Al 20 α-aminosure bevat 'n karboksielsuur funksionele groep (-COOH) en 'n amino funksionele groep (-NH 2), beide geheg aan dieselfde tetraëdriese α-koolstof atoom.Aminosure verskil van mekaar deur die verskillende R-groepe wat aan die α-koolstof geheg is (behalwe vir lisien, waar die R-groep waterstof is.) Die R-groepe kan verskil in struktuur, grootte en lading (suurheid, alkaliniteit).Hierdie verskille bepaal ook die oplosbaarheid van aminosure in water.

 

Aminosure is chiraal (behalwe vir glisien) en is van nature opties aktief omdat hulle vier verskillende substituente het wat aan die alfa-koolstof gekoppel is.Aminosure het twee moontlike konformasies;hulle is nie-oorvleuelende spieëlbeelde van mekaar, ten spyte van die feit dat die aantal L-stereoisomere aansienlik hoër is.Die R-groep teenwoordig in sommige Aminosure (Fenielalanien, Tirosine en Tryptofaan) is ariel, wat lei tot 'n maksimum UV-absorpsie by 280 nm.Die suur α-COOH en die basiese α-NH 2 in Aminosure is in staat tot ionisasie, en beide stereoisomere, wat hulle ook al is, konstrueer die ionisasie-ewewig wat hieronder getoon word.

 

R-COOH ↔R-COO-+H

R-NH3↔R-NH2+H

Soos getoon in die ionisasie-ewewig hierbo, bevat aminosure ten minste twee swak suur groepe;die karboksielgroep is egter baie suurder in vergelyking met die geprotoneerde aminogroep.pH 7.4, die karboksielgroep word gedeprotoneer terwyl die aminogroep geprotoneer is.Aminosure met nie-ioniseerbare R-groepe is elektries neutraal by hierdie pH en vorm zwitterion.

04 Klassifikasie

AAS kan volgens vier kriteria geklassifiseer word, wat hieronder om die beurt beskryf word.

 

4.1 Volgens die oorsprong

Volgens die oorsprong kan AAS soos volg in 2 kategorieë verdeel word. ① Natuurlike kategorie

Sommige natuurlike verbindings wat aminosure bevat, het ook die vermoë om oppervlak-/koppelvlakspanning te verminder, en sommige oorskry selfs die doeltreffendheid van glikolipiede.Hierdie AAS staan ​​ook bekend as lipopeptied.Lipopeptiede is lae molekulêre gewig verbindings, gewoonlik geproduseer deur Bacillus spesies.

 

Sulke AAS word verder in 3 subklasse verdeel:surfaktien, iturien en fengysien.

 

fig2
Die familie van oppervlakaktiewe peptiede sluit heptapeptiedvariante van 'n verskeidenheid stowwe in,soos getoon in Figuur 2a, waarin 'n C12-C16 onversadigde β-hidroksie vetsuurketting aan die peptied gekoppel is.Die oppervlakaktiewe peptied is 'n makrosikliese laktoon waarin die ring gesluit word deur katalise tussen die C-terminus van die β-hidroksie-vetsuur en die peptied. 

In die subklas van iturien is daar ses hoofvariante, naamlik iturien A en C, mikosubtilien en bacillmisien D, F en L.In alle gevalle is die heptapeptiede gekoppel aan die C14-C17 kettings van β-aminovetsure (die kettings kan uiteenlopend wees).In die geval van die ekurimisiene kan die aminogroep by die β-posisie 'n amiedbinding met die C-terminus vorm en sodoende 'n makrosikliese laktamstruktuur vorm.

 

Die subklas fengysien bevat fengysien A en B, wat ook plipastatien genoem word wanneer Tyr9 D-gekonfigureerd is.Die dekapeptied is gekoppel aan 'n C14-C18 versadigde of onversadigde β-hidroksie vetsuurketting.Struktureel is plipastatien ook 'n makrosikliese laktoon, wat 'n Tyr-syketting by posisie 3 van die peptiedvolgorde bevat en 'n esterbinding met die C-terminale oorblyfsel vorm, en sodoende 'n interne ringstruktuur vorm (soos die geval is vir baie Pseudomonas-lipopeptiede).

 

② Sintetiese kategorie

AAS kan ook gesintetiseer word deur enige van die suur, basiese en neutrale aminosure te gebruik.Algemene aminosure wat vir die sintese van AAS gebruik word, is glutamiensuur, serien, prolien, asparaginsuur, glisien, arginien, alanien, leucine en proteïenhidrolisate.Hierdie subklas oppervlakaktiewe middels kan deur chemiese, ensiematiese en chemoënsiematiese metodes berei word;vir die produksie van AAS is chemiese sintese egter meer ekonomies haalbaar.Algemene voorbeelde sluit in N-lauroyl-L-glutamiensuur en N-palmitoyl-L-glutamiensuur.

 

4.2 Gebaseer op alifatiese kettingsubstituente

Gebaseer op die alifatiese kettingsubstituente, kan aminosuur-gebaseerde oppervlakaktiewe middels in 2 tipes verdeel word.

Volgens die posisie van die substituent

 

①N-gesubstitueerde AAS

In N-gesubstitueerde verbindings word 'n aminogroep vervang deur 'n lipofiele groep of 'n karboksielgroep, wat lei tot 'n verlies aan basaliteit.die eenvoudigste voorbeeld van N-gesubstitueerde AAS is N-asiel aminosure, wat in wese anioniese oppervlakaktiewe stowwe is.n-gesubstitueerde AAS het 'n amiedbinding wat tussen die hidrofobiese en hidrofiele gedeeltes geheg is.Die amiedbinding het die vermoë om 'n waterstofbinding te vorm, wat die afbreek van hierdie oppervlakaktiewe middel in 'n suur omgewing vergemaklik, wat dit dus bioafbreekbaar maak.

 

②C-gesubstitueerde AAS

In C-gesubstitueerde verbindings vind die substitusie plaas by die karboksielgroep (via 'n amied- of esterbinding).Tipiese C-gesubstitueerde verbindings (bv. esters of amiede) is in wese kationiese oppervlakaktiewe stowwe.

 

③N- en C-gesubstitueerde AAS

In hierdie tipe oppervlakaktiewe middel is beide die amino- en karboksielgroepe die hidrofiele deel.Hierdie tipe is in wese 'n amfoteriese oppervlakaktiewe middel.

 

4.3 Volgens die aantal hidrofobiese sterte

Gebaseer op die aantal kopgroepe en hidrofobiese sterte, kan AAS in vier groepe verdeel word.Reguitketting AAS, Tweeling (dimeer) tipe AAS, Gliserolipiede tipe AAS, en bisefale amfifiliese (Bola) tipe AAS.reguit-ketting oppervlakaktiewe middels is oppervlakaktiewe middels wat bestaan ​​uit aminosure met slegs een hidrofobiese stert (Figuur 3).Tweeling tipe AAS het twee aminosuur polêre kopgroepe en twee hidrofobiese sterte per molekule (Figuur 4).In hierdie tipe struktuur word die twee reguit-ketting AAS aan mekaar gekoppel deur 'n spasieerder en word dus ook dimere genoem.In die Glycerolipied tipe AAS, aan die ander kant, is die twee hidrofobiese sterte aan dieselfde aminosuurkopgroep geheg.Hierdie oppervlakaktiewe middels kan beskou word as analoë van monogliseriede, digliseriede en fosfolipiede, terwyl in Bola-tipe AAS twee aminosuurkopgroepe deur 'n hidrofobiese stert verbind word.

fig3

4.4 Volgens die tipe hoofgroep

①Kationiese AAS

Die kopgroep van hierdie tipe oppervlakaktiewe middel het 'n positiewe lading.Die vroegste kationiese AAS is etielkokoylarginaat, wat 'n pirrolidonkarboksilaat is.Die unieke en uiteenlopende eienskappe van hierdie oppervlakaktiewe middel maak dit nuttig in ontsmettingsmiddels, antimikrobiese middels, antistatiese middels, haaropknappers, sowel as sag vir die oë en vel en maklik bioafbreekbaar.Singare en Mhatre het arginien-gebaseerde kationiese AAS gesintetiseer en hul fisies-chemiese eienskappe geëvalueer.In hierdie studie het hulle aanspraak gemaak op hoë opbrengste van die produkte wat verkry is met behulp van Schotten-Baumann-reaksietoestande.Met toenemende alkielkettinglengte en hidrofobisiteit is gevind dat die oppervlakaktiwiteit van die oppervlakaktiewe middel toeneem en die Kritiese Miselkonsentrasie (cmc) afneem.Nog een is die kwaternêre asielproteïen, wat algemeen as 'n opknapper in haarversorgingsprodukte gebruik word.

 

②Anioniese AAS

In anioniese oppervlakaktiewe middels het die polêre kopgroep van die oppervlakaktiewe middel 'n negatiewe lading.Sarkosien (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-metielglisien), 'n aminosuur wat algemeen in see-egels en seesterre voorkom, is chemies verwant aan glisien (NH 2 -CH 2 -COOH,), 'n basiese aminosuur wat gevind word in soogdierselle.-COOH,) is chemies verwant aan glisien, wat 'n basiese aminosuur is wat in soogdierselle voorkom.Lauriensuur, tetradekaansuur, oliesuur en hul haliede en esters word algemeen gebruik om sarkosinaat oppervlakaktiewe middels te sintetiseer.Sarkosinate is inherent sag en word daarom algemeen gebruik in mondspoelmiddels, sjampoe, spuitskeerskuim, sonskerms, velreinigers en ander kosmetiese produkte.

 

Ander kommersieel beskikbare anioniese AAS sluit Amisoft CS-22 en AmiliteGCK-12 in, wat onderskeidelik handelsname vir natrium N-kokoyl-L-glutamaat en kalium N-kokoielglisinaat is.Amilite word algemeen gebruik as 'n skuimmiddel, skoonmaakmiddel, oplosmiddel, emulgator en dispergeermiddel, en het baie toepassings in skoonheidsmiddels, soos sjampoe, badseep, liggaamswasmiddels, tandepasta, gesigsreinigers, skoonmaakseep, kontaklensskoonmakers en huishoudelike benattingsmiddels.Amisoft word gebruik as 'n sagte vel- en haarreiniger, hoofsaaklik in gesig- en liggaamsreinigers, blok-sintetiese skoonmaakmiddels, liggaamsorgprodukte, sjampoe en ander velsorgprodukte.

 

③zwitterioniese of amfoteriese AAS

Amfoteriese oppervlakaktiewe middels bevat beide suur en basiese plekke en kan dus hul lading verander deur die pH-waarde te verander.In alkaliese media gedra hulle soos anioniese oppervlakaktiewe stowwe, terwyl hulle in suur omgewings soos kationiese oppervlakaktiewe stowwe optree en in neutrale media soos amfotere oppervlakaktiewe stowwe.Lauryl lisien (LL) en alkoksie (2-hidroksipropiel) arginien is die enigste bekende amfoteriese oppervlakaktiewe middels gebaseer op aminosure.LL is 'n kondensasieproduk van lisien en lauriensuur.As gevolg van sy amfoteriese struktuur is LL onoplosbaar in byna alle soorte oplosmiddels, behalwe vir baie alkaliese of suur oplosmiddels.As 'n organiese poeier het LL uitstekende adhesie aan hidrofiele oppervlaktes en 'n lae wrywingskoëffisiënt, wat hierdie oppervlakaktiewe middel uitstekende smeervermoë gee.LL word wyd gebruik in velrome en haaropknappers, en word ook as smeermiddel gebruik.

 

④Nioniese AAS

Nie-ioniese oppervlakaktiewe middels word gekenmerk deur polêre kopgroepe sonder formele ladings.agt nuwe geëtoksileerde nie-ioniese oppervlakaktiewe middels is deur Al-Sabagh et al.van olie-oplosbare α-aminosure.In hierdie proses is L-fenielalanien (LEP) en L-leusien eers met heksadekanol verester, gevolg deur amidering met palmitiensuur om twee amiede en twee esters van α-aminosure te gee.Die amiede en esters het toe kondensasiereaksies met etileenoksied ondergaan om drie fenielalanienderivate met verskillende getalle polioksiëtileeneenhede (40, 60 en 100) te berei.Daar is gevind dat hierdie nie-ioniese AAS goeie skoonmaak- en skuimeienskappe het.

 

05 Sintese

5.1 Basiese sintetiese roete

In AAS kan hidrofobiese groepe aan amien- of karboksielsuurplekke geheg word, of deur die sykettings van aminosure.Op grond hiervan is vier basiese sintetiese roetes beskikbaar, soos in Figuur 5 getoon.

fig5

Fig.5 Fundamentele sintese paaie van aminosuur-gebaseerde oppervlakaktiewe middels

Weg 1.

Amfifiele esteramiene word geproduseer deur veresteringsreaksies, in welke geval die sintese van die oppervlakaktiewe middel gewoonlik bereik word deur vetalkohole en aminosure te reflux in die teenwoordigheid van 'n dehidreermiddel en 'n suur katalisator.In sommige reaksies dien swaelsuur as beide 'n katalisator en 'n dehidreermiddel.

 

Weg 2.

Geaktiveerde aminosure reageer met alkielamiene om amiedbindings te vorm, wat lei tot die sintese van amfifiliese amidoamiene.

 

Weg 3.

Amidosure word gesintetiseer deur die amiengroepe van aminosure met Amidosure te laat reageer.

 

Weg 4.

Langketting alkiel aminosure is gesintetiseer deur die reaksie van amiengroepe met haloalkane.

5.2 Vooruitgang in sintese en produksie

5.2.1 Sintese van enkelketting aminosuur/peptied oppervlakaktiewe middels

N-asiel of O-asiel aminosure of peptiede kan gesintetiseer word deur ensiemgekataliseerde asilering van amien- of hidroksielgroepe met vetsure.Die vroegste verslag oor die oplosmiddelvrye lipase-gekataliseerde sintese van aminosuuramied- of metielesterderivate het Candida antarctica gebruik, met opbrengste wat wissel van 25% tot 90% afhangende van die teikenaminosuur.Metieletielketoon is ook as 'n oplosmiddel in sommige reaksies gebruik.Vonderhagen et al.het ook lipase- en protease-gekataliseerde N-asileringsreaksies van aminosure, proteïenhidrolisate en/of hul derivate beskryf deur gebruik te maak van 'n mengsel van water en organiese oplosmiddels (bv. dimetielformamied/water) en metielbutielketoon.

 

In die vroeë dae was die hoofprobleem met ensiemgekataliseerde sintese van AAS die lae opbrengste.Volgens Valivety et al.die opbrengs van N-tetradecanoyl aminosuur derivate was slegs 2%-10% selfs na die gebruik van verskillende lipases en inkubasie by 70°C vir baie dae.Montet et al.het ook probleme ondervind rakende die lae opbrengs van aminosure in die sintese van N-asiellisien deur gebruik te maak van vetsure en plantaardige olies.Volgens hulle was die maksimum opbrengs van die produk 19% onder oplosmiddelvrye toestande en met behulp van organiese oplosmiddels.dieselfde probleem is deur Valivety et al.in die sintese van N-Cbz-L-lisien of N-Cbz-lisien metiel ester derivate.

 

In hierdie studie het hulle beweer dat die opbrengs van 3-O-tetradekanoyl-L-serien 80% was wanneer N-beskermde serien as 'n substraat en Novozyme 435 as 'n katalisator in 'n gesmelte oplosmiddelvrye omgewing gebruik word.Nagao en Kito het die O-asilering van L-serine, L-homoserine, L-treonien en L-tyrosine (LET) bestudeer wanneer lipase gebruik word. Die resultate van die reaksie (lipase is verkry deur Candida cylindracea en Rhizopus delemar in waterige buffermedium) en het gerapporteer dat die opbrengste van asilering van L-homoserine en L-serine ietwat laag was, terwyl geen asilering van L-treonien en LET plaasgevind het nie.

 

Baie navorsers het die gebruik van goedkoop en geredelik beskikbare substrate vir die sintese van koste-effektiewe AAS ondersteun.Soo et al.beweer dat die voorbereiding van palmolie-gebaseerde oppervlakaktiewe middels die beste werk met geïmmobiliseerde lipoënsiem.Hulle het opgemerk dat die opbrengs van die produkte beter sou wees ten spyte van die tydrowende reaksie (6 dae).Gerova et al.ondersoek die sintese en oppervlakaktiwiteit van chirale N-palmitoyl AAS gebaseer op metionien, prolien, leusien, treonien, fenielalanien en fenielglisien in 'n sikliese/rasemiese mengsel.Pang en Chu het die sintese van aminosuur-gebaseerde monomere en dikarboksielsuur-gebaseerde monomere in oplossing beskryf. 'n Reeks funksionele en bioafbreekbare aminosuur-gebaseerde poliamied-esters is gesintetiseer deur ko-kondensasiereaksies in oplossing.

 

Cantaeuzene en Guerreiro het die verestering van karboksielsuurgroepe van Boc-Ala-OH en Boc-Asp-OH met langketting alifatiese alkohole en diole gerapporteer, met dichloormetaan as oplosmiddel en agarose 4B (Sepharose 4B) as katalisator.In hierdie studie het die reaksie van Boc-Ala-OH met vetterige alkohole tot 16 koolstofstowwe goeie opbrengste (51%) gegee, terwyl vir Boc-Asp-OH 6 en 12 koolstofstowwe beter was, met 'n ooreenstemmende opbrengs van 63% [64 ].99,9%) in opbrengste wat wissel van 58% tot 76%, wat gesintetiseer is deur die vorming van amiedbindings met verskeie langketting alkielamiene of esterbindings met vetterige alkohole deur Cbz-Arg-OMe, waar papaïen as katalisator opgetree het.

5.2.2 Sintese van tweeling-gebaseerde aminosuur/peptied oppervlakaktiewe middels

Aminosuur-gebaseerde tweeling-oppervlakaktiewe middels bestaan ​​uit twee reguitketting AAS-molekules wat kop-aan-kop aan mekaar gekoppel is deur 'n spasieergroep.Daar is 2 moontlike skemas vir die chemoënsiematiese sintese van tweeling-tipe aminosuur-gebaseerde oppervlakaktiewe middels (Figure 6 en 7).In Figuur 6 word 2 aminosuurderivate met die verbinding gereageer as 'n spasieergroep en dan word 2 hidrofobiese groepe ingebring.In Figuur 7 is die 2 reguitkettingstrukture direk aan mekaar gekoppel deur 'n bifunksionele spasieerdergroep.

 

Die vroegste ontwikkeling van ensiemgekataliseerde sintese van tweelinglipoaminosure is deur Valivety et al.Yoshimura et al.ondersoek die sintese, adsorpsie en aggregasie van 'n aminosuur-gebaseerde tweeling-oppervlakaktiewe middel gebaseer op sistien en n-alkielbromied.Die gesintetiseerde oppervlakaktiewe middels is vergelyk met die ooreenstemmende monomere oppervlakaktiewe middels.Faustino et al.beskryf die sintese van anioniese ureum-gebaseerde monomeriese AAS gebaseer op L-sistien, D-sistien, DL-sistien, L-sisteïen, L-metionien en L-sulfoalanien en hul pare tweeling deur middel van geleidingsvermoë, ewewig oppervlakspanning en bestendigheid -gee fluoressensie karakterisering van hulle.Daar is getoon dat die cmc-waarde van tweeling laer was deur monomeer en tweeling te vergelyk.

fig6

Fig.6 Sintese van tweeling AAS met behulp van AA-afgeleides en spasieerder, gevolg deur invoeging van die hidrofobiese groep

fig7

Fig.7 Sintese van tweeling-AAS'e met behulp van bifunksionele spasieerder en AAS

5.2.3 Sintese van gliserlipied aminosuur/peptied oppervlakaktiewe middels

Gliserolipiede aminosuur/peptied oppervlakaktiewe middels is 'n nuwe klas lipied aminosure wat strukturele analoë van gliserol mono- (of di-) esters en fosfolipiede is, as gevolg van hul struktuur van een of twee vetkettings met een aminosuur gekoppel aan die gliserol ruggraat deur 'n esterbinding.Die sintese van hierdie oppervlakaktiewe middels begin met die bereiding van gliserol-esters van aminosure by verhoogde temperature en in die teenwoordigheid van 'n suur katalisator (bv. BF 3).Ensiem-gekataliseerde sintese (met hidrolases, proteases en lipases as katalisators) is ook 'n goeie opsie (Figuur 8).

Die ensiem-gekataliseerde sintese van gedilaurileerde arginiengliseriede-konjugate met behulp van papaïen is aangemeld.Sintese van diacylglycerol ester konjugate vanaf asetielarginien en evaluering van hul fisies-chemiese eienskappe is ook gerapporteer.

fig11

Fig.8 Sintese van mono- en diasielgliserol-aminosuurkonjugate

fig8

spasieerder: NH-(CH2)10-NH: verbinding B1

spasieerder: NH-C6H4-NH: verbinding B2

spasieerder: CH2-CH2: verbindingB3

Fig.9 Sintese van simmetriese amfifiele afgelei van Tris(hidroksimetiel)aminometaan

5.2.4 Sintese van bola-gebaseerde aminosuur/peptied oppervlakaktiewe middels

Aminosuur-gebaseerde bola-tipe amfifiele bevat 2 aminosure wat aan dieselfde hidrofobiese ketting gekoppel is.Franceschi et al.die sintese van bola-tipe amfifiele met 2 aminosure (D- of L-alanien of L-histidien) en 1 alkielketting van verskillende lengtes beskryf en hul oppervlakaktiwiteit ondersoek.Hulle bespreek die sintese en samevoeging van nuwe bola-tipe amfifiele met 'n aminosuurfraksie (met óf 'n ongewone β-aminosuur óf 'n alkohol) en 'n C12-C20 spasieergroep.Die ongewone β-aminosure wat gebruik word, kan 'n suikeraminosuur, 'n asidotimien (AZT)-afgeleide aminosuur, 'n norborneenaminosuur en 'n aminoalkohol wat van AZT afkomstig is (Figuur 9) wees.die sintese van simmetriese bola-tipe amfifiele afgelei van tris(hidroksimetiel)aminometaan (Tris) (Figuur 9).

06 Fisieschemiese eienskappe

Dit is algemeen bekend dat aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels (AAS) divers en veelsydig van aard is en goeie toepasbaarheid het in baie toepassings soos goeie oplosbaarheid, goeie emulgeer-eienskappe, hoë doeltreffendheid, hoë oppervlakaktiwiteitsprestasie en goeie weerstand teen harde water (kalsiumioon). verdraagsaamheid).

 

Gebaseer op die oppervlakaktiewe eienskappe van aminosure (bv. oppervlakspanning, cmc, fasegedrag en Krafft-temperatuur), is die volgende gevolgtrekkings gemaak na uitgebreide studies - die oppervlakaktiwiteit van AAS is beter as dié van sy konvensionele oppervlakaktiewe eweknie.

 

6.1 Kritieke Misel Konsentrasie (cmc)

Kritiese miselkonsentrasie is een van die belangrike parameters van oppervlakaktiewe middels en beheer baie oppervlakaktiewe eienskappe soos solubilisering, sellise en die interaksie daarvan met biofilms, ens. Oor die algemeen lei die verhoging van die kettinglengte van die koolwaterstofstert (toenemende hidrofobisiteit) tot 'n afname in die cmc-waarde van die oppervlakaktiewe middeloplossing, wat dus sy oppervlakaktiwiteit verhoog.Oppervlakaktiewe middels gebaseer op aminosure het gewoonlik laer cmc waardes in vergelyking met konvensionele oppervlakaktiewe middels.

 

Deur verskillende kombinasies van kopgroepe en hidrofobiese sterte (monokationiese amied, bi-kationiese amied, bi-kationiese amied-gebaseerde ester), Infante et al.het drie arginien-gebaseerde AAS gesintetiseer en hul cmc en γcmc (oppervlakspanning by cmc) bestudeer, wat toon dat die cmc en γcmc waardes afgeneem het met toenemende hidrofobiese stertlengte.In 'n ander studie het Singare en Mhatre gevind dat die cmc van N-α-asilarginien oppervlakaktiewe middels afgeneem het met die verhoging van die aantal hidrofobiese stertkoolstofatome (Tabel 1).

fo

Yoshimura et al.het die cmc van sisteïen-afgeleide aminosuur-gebaseerde tweeling-oppervlakaktiewe middels ondersoek en getoon dat die cmc afgeneem het wanneer die koolstofkettinglengte in die hidrofobiese ketting van 10 na 12 verhoog is. Verdere verhoging van die koolstofkettinglengte na 14 het gelei tot 'n toename in cmc, wat bevestig het dat langketting tweeling-oppervlakaktiewe middels 'n laer neiging het om te aggregeer.

 

Faustino et al.die vorming van gemengde miselle in waterige oplossings van anioniese tweeling-oppervlakaktiewe middels wat op sistien gebaseer is, gerapporteer.Die tweeling-oppervlakaktiewe middels is ook vergelyk met die ooreenstemmende konvensionele monomeriese oppervlakaktiewe middels (C 8 Cys).Die cmc-waardes van lipied-oppervlakaktiewe middels is gerapporteer as laer as dié van suiwer oppervlakaktiewe middels.tweeling-oppervlakaktiewe middels en 1,2-diheptanoyl-sn-gliseriel-3-fosfocholien, 'n wateroplosbare, miselvormende fosfolipied, het cmc in die millimolêre vlak gehad.

 

Shrestha en Aramaki het die vorming van viskoelastiese wurmagtige miselle in waterige oplossings van gemengde aminosuur-gebaseerde anioniese-nie-ioniese oppervlakaktiewe middels in die afwesigheid van bygemengde soute ondersoek.In hierdie studie is gevind dat N-dodecyl glutamaat 'n hoër Krafft temperatuur het;wanneer dit egter met die basiese aminosuur L-lisien geneutraliseer is, het dit miselle gegenereer en die oplossing het by 25 °C soos 'n Newtonse vloeistof begin optree.

 

6.2 Goeie wateroplosbaarheid

Die goeie wateroplosbaarheid van AAS is te danke aan die teenwoordigheid van bykomende CO-NH-bindings.Dit maak AAS meer bioafbreekbaar en omgewingsvriendelik as die ooreenstemmende konvensionele oppervlakaktiewe middels.Die wateroplosbaarheid van N-asiel-L-glutamiensuur is selfs beter as gevolg van sy 2 karboksielgroepe.Die wateroplosbaarheid van Cn(CA) 2 is ook goed omdat daar 2 ioniese arginiengroepe in 1 molekule is, wat meer effektiewe adsorpsie en diffusie by die selgrensvlak en selfs effektiewe bakteriese inhibisie by laer konsentrasies tot gevolg het.

 

6.3 Krafft temperatuur en Krafft punt

Kraffttemperatuur kan verstaan ​​word as die spesifieke oplosbaarheidsgedrag van oppervlakaktiewe stowwe waarvan die oplosbaarheid skerp toeneem bo 'n bepaalde temperatuur.Ioniese oppervlakaktiewe middels het 'n neiging om vaste hidrate te genereer, wat uit water kan presipiteer.By 'n bepaalde temperatuur (die sogenaamde Krafft-temperatuur) word 'n dramatiese en diskontinue toename in die oplosbaarheid van oppervlakaktiewe middels gewoonlik waargeneem.Die Krafft-punt van 'n ioniese oppervlakaktiewe middel is sy Krafft-temperatuur by cmc.

 

Hierdie oplosbaarheidskenmerk word gewoonlik vir ioniese benattingsmiddels gesien en kan soos volg verduidelik word: die oplosbaarheid van die benattervrye monomeer word beperk tot onder die Krafft-temperatuur totdat die Krafft-punt bereik word, waar die oplosbaarheid daarvan geleidelik toeneem as gevolg van miselvorming.Om volledige oplosbaarheid te verseker, is dit nodig om oppervlakaktiewe formulerings by temperature bo die Krafft-punt voor te berei.

 

Die Krafft-temperatuur van AAS is bestudeer en vergelyk met dié van konvensionele sintetiese oppervlakaktiewe middels.Shrestha en Aramaki het die Krafft-temperatuur van arginien-gebaseerde AAS bestudeer en gevind dat die kritieke miselkonsentrasie aggregasiegedrag in die vorm van pre-miselle bo 2-5 vertoon ×10-6 mol-L -1 gevolg deur normale miselvorming (Ohta et al. het ses verskillende tipes N-heksadekanoyl AAS gesintetiseer en die verwantskap tussen hul Krafft-temperatuur en aminosuurreste bespreek.

 

In die eksperimente is gevind dat die Krafft-temperatuur van N-heksadekanoyl AAS toegeneem het met dalende grootte van aminosuurreste (fenielalanien is 'n uitsondering), terwyl die hitte van oplosbaarheid (hitte-opname) toegeneem het met dalende grootte van aminosuurreste (met uitsondering van glisien en fenielalanien).Daar is tot die gevolgtrekking gekom dat in beide alanien- en fenielalanienstelsels, die DL-interaksie sterker is as die LL-interaksie in die vaste vorm van die N-heksadekanoyl AAS-sout.

 

Brito et al.het die Krafft-temperatuur van drie reekse nuwe aminosuur-gebaseerde benattingsmiddels bepaal deur gebruik te maak van differensiële skandering mikrokalorimetrie en gevind dat die verandering van die trifluoroasetaat-ioon na jodied-ioon gelei het tot 'n beduidende toename in Krafft-temperatuur (ongeveer 6 °C), van 47 °C tot 53 ° C.Die teenwoordigheid van cis-dubbelbindings en die onversadigdheid teenwoordig in die langketting Ser-derivate het gelei tot 'n beduidende afname in die Krafft-temperatuur.Daar is gerapporteer dat n-Dodecyl glutamaat 'n hoër Krafft-temperatuur het.Neutralisasie met die basiese aminosuur L-lisien het egter gelei tot die vorming van miselle in oplossing wat soos Newtonse vloeistowwe by 25 °C gedra het.

 

6.4 Oppervlakspanning

Die oppervlakspanning van oppervlakaktiewe middels hou verband met die kettinglengte van die hidrofobiese deel.Zhang et al.die oppervlakspanning van natriumkokoylglisinaat deur Wilhelmy-plaatmetode (25±0.2)°C bepaal en die oppervlakspanningwaarde by cmc as 33 mN-m -1, cmc as 0.21 mmol-L -1 bepaal.Yoshimura et al.die oppervlakspanning van 2C n Cys-tipe aminosuur-gebaseerde oppervlakspanning van 2C n Cys-gebaseerde oppervlakaktiewe middels bepaal.Daar is gevind dat die oppervlakspanning by cmc afgeneem het met toenemende kettinglengte (tot n = 8), terwyl die neiging omgekeer was vir oppervlakaktiewe middels met n = 12 of langer kettinglengtes.

 

Die effek van CaC1 2 op die oppervlakspanning van gedikarboksileerde aminosuur-gebaseerde oppervlakaktiewe middels is ook bestudeer.In hierdie studies is CaC1 2 by waterige oplossings van drie gedikarboksileerde aminosuur-tipe oppervlakaktiewe middels (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2 en C12 GluNa 2) gevoeg.Die platowaardes na cmc is vergelyk en daar is gevind dat die oppervlakspanning afgeneem het by baie lae CaC1 2 konsentrasies.Dit is as gevolg van die effek van kalsiumione op die rangskikking van die oppervlakaktiewe middel by die gas-water-koppelvlak.die oppervlakspanning van die soute van N-dodesilaminomalonaat en N-dodesilaspartaat, aan die ander kant, was ook byna konstant tot 10 mmol-L -1 CaC1 2 konsentrasie.Bo 10 mmol-L -1 neem die oppervlakspanning skerp toe, as gevolg van die vorming van 'n neerslag van die kalsiumsout van die oppervlakaktiewe middel.Vir die dinatriumsout van N-dodecilglutamaat het matige byvoeging van CaC1 2 'n beduidende afname in oppervlakspanning tot gevolg gehad, terwyl voortgesette toename in CaC1 2 konsentrasie nie meer betekenisvolle veranderinge veroorsaak het nie.

Om die adsorpsie kinetika van tweeling-tipe AAS by die gas-water koppelvlak te bepaal, is die dinamiese oppervlakspanning bepaal deur gebruik te maak van die maksimum borreldruk metode.Die resultate het getoon dat die 2C 12 Cys dinamiese oppervlakspanning vir die langste toetstyd nie verander het nie.Die afname van die dinamiese oppervlakspanning hang slegs af van die konsentrasie, die lengte van die hidrofobiese sterte en die aantal hidrofobiese sterte.Toenemende konsentrasie van oppervlakaktiewe middel, dalende kettinglengte sowel as die aantal kettings het gelei tot 'n vinniger verval.Die resultate wat verkry is vir hoër konsentrasies van C n Cys (n = 8 tot 12) is gevind baie naby aan die γ cmc gemeet deur die Wilhelmy metode.

 

In 'n ander studie is die dinamiese oppervlakspanning van natriumdilaurielsistien (SDLC) en natriumdidekaminosistien deur die Wilhelmy-plaatmetode bepaal, en daarbenewens is die ewewig-oppervlakspannings van hul waterige oplossings deur die druppelvolume-metode bepaal.Die reaksie van disulfiedbindings is ook met ander metodes verder ondersoek.Die byvoeging van merkapto-etanol tot 0.1 mmol-L -1SDLC oplossing het gelei tot 'n vinnige toename in oppervlakspanning van 34 mN-m -1 tot 53 mN-m -1.Aangesien NaClO die disulfiedbindings van SDLC na sulfonsuurgroepe kan oksideer, is geen aggregate waargeneem wanneer NaClO (5 mmol-L -1 ) by die 0.1 mmol-L -1 SDLC-oplossing gevoeg is nie.Transmissie-elektronmikroskopie en dinamiese ligverstrooiingsresultate het getoon dat geen aggregate in die oplossing gevorm is nie.Daar is gevind dat die oppervlakspanning van SDLC toeneem van 34 mN-m -1 tot 60 mN-m -1 oor 'n tydperk van 20 min.

 

6.5 Binêre oppervlak interaksies

In die lewenswetenskappe het 'n aantal groepe die vibrasie-eienskappe van mengsels van kationiese AAS (diacylglycerol arginine-based surfactants) en fosfolipiede by die gas-water-koppelvlak bestudeer, en uiteindelik tot die gevolgtrekking gekom dat hierdie nie-ideale eienskap die voorkoms van elektrostatiese interaksies veroorsaak.

 

6.6 Aggregasie eiendomme

Dinamiese ligverstrooiing word algemeen gebruik om die aggregasie-eienskappe van aminosuur-gebaseerde monomere en tweeling-oppervlakaktiewe by konsentrasies bo cmc te bepaal, wat 'n oënskynlike hidrodinamiese deursnee DH (= 2R H ) lewer.Die aggregate wat deur C n Cys en 2Cn Cys gevorm word, is relatief groot en het 'n wye skaalverspreiding in vergelyking met ander oppervlakaktiewe middels.Alle oppervlakaktiewe middels behalwe 2C 12 Cys vorm tipies aggregate van ongeveer 10 nm.miselgroottes van tweeling-oppervlakaktiewe middels is aansienlik groter as dié van hul monomere eweknieë.'n Toename in koolwaterstofkettinglengte lei ook tot 'n toename in miselgrootte.ohta et al.die aggregasie-eienskappe van drie verskillende stereo-isomere van N-dodesiel-feniel-alaniel-feniel-alanien tetrametielammonium in waterige oplossing beskryf en getoon dat die diastereoisomere dieselfde kritieke aggregasiekonsentrasie in waterige oplossing het.Iwahashi et al.ondersoek deur sirkulêre dichroïsme, KMR en dampdruk osmometrie die Die vorming van chirale aggregate van N-dodekanoyl-L-glutamiensuur, N-dodekanoyl-L-valien en hul metielesters in verskillende oplosmiddels (soos tetrahidrofuraan, asetonitril, 1,4) -dioksaan en 1,2-dichloroetaan) met rotasie-eienskappe is ondersoek deur sirkulêre dichroïsme, KMR en dampdruk-osmometrie.

 

6.7 Koppelvlakadsorpsie

Die grensvlak-adsorpsie van aminosuur-gebaseerde oppervlakaktiewe middels en die vergelyking daarvan met sy konvensionele eweknie is ook een van die navorsingsrigtings.Byvoorbeeld, die grensvlak-adsorpsie-eienskappe van dodesielesters van aromatiese aminosure verkry vanaf LET en LEP is ondersoek.Die resultate het getoon dat LET en LEP onderskeidelik laer grensvlakareas by die gas-vloeistof-koppelvlak en by die water/heksaan-koppelvlak vertoon het.

 

Bordes et al.het die oplossingsgedrag en adsorpsie by die gas-water-koppelvlak van drie gedikarboksileerde aminosuur-oppervlakaktiewe middels, die dinatriumsoute van dodesielglutamaat, dodesielaspartaat en aminomalonaat (met onderskeidelik 3, 2 en 1 koolstofatome tussen die twee karboksielgroepe) ondersoek.Volgens hierdie verslag was die cmc van die gedikarboksileerde oppervlakaktiewe middels 4-5 keer hoër as dié van die gemonokarboksileerde dodesielglisiensout.Dit word toegeskryf aan die vorming van waterstofbindings tussen die gedikarboksileerde oppervlakaktiewe middels en naburige molekules deur die amiedgroepe daarin.

 

6.8 Fase gedrag

Isotropiese diskontinue kubieke fases word waargeneem vir oppervlakaktiewe middels by baie hoë konsentrasies.Oppervlakaktiewe molekules met baie groot kopgroepe is geneig om aggregate met kleiner positiewe kromming te vorm.markies et al.die fasegedrag van die 12Lys12/12Ser- en 8Lys8/16Ser-stelsels bestudeer (sien Figuur 10), en die resultate het getoon dat die 12Lys12/12Ser-stelsel 'n faseskeidingsone tussen die micellêre en vesikulêre oplossingstreke het, terwyl die 8Lys8/16Ser-stelsel die 8Lys8/16Ser-stelsel toon 'n aaneenlopende oorgang (verlengde miselfasestreek tussen die klein miselfasestreek en die vesikelfasestreek).Daar moet kennis geneem word dat vir die vesikelgebied van die 12Lys12/12Ser-stelsel, vesikels altyd saam met miselle bestaan, terwyl die vesikelgebied van die 8Lys8/16Ser-stelsel slegs vesikels het.

fig10

Katanioniese mengsels van die lysien- en serien-gebaseerde oppervlakaktiewe middels: simmetriese 12Lys12/12Ser-paar (links) en asimmetriese 8Lys8/16Ser-paar (regs)

6.9 Emulgeervermoë

Kouchi et al.het die emulgeervermoë, grensvlakspanning, dispergeerbaarheid en viskositeit van N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-arginine, L-glutamaat en ander AAS ondersoek.In vergelyking met sintetiese oppervlakaktiewe middels (hul konvensionele nie-ioniese en amfoteriese eweknieë), het die resultate getoon dat AAS sterker emulgeervermoë het as konvensionele oppervlakaktiewe middels.

 

Baczko et al.het nuwe anioniese aminosuur-oppervlakaktiewe middels gesintetiseer en hul geskiktheid as chiraal-georiënteerde KMR-spektroskopie-oplosmiddels ondersoek.'n Reeks sulfonaat-gebaseerde amfifiliese L-Phe of L-Ala derivate met verskillende hidrofobiese sterte (pentiel~tetradecyl) is gesintetiseer deur aminosure met o-sulfobensoë anhidried te laat reageer.Wu et al.gesintetiseerde natriumsoute van N-vetsiel AAS enhet hul emulgeervermoë in olie-in-water emulsies ondersoek, en die resultate het getoon dat hierdie oppervlakaktiewe middels beter presteer met etielasetaat as die oliefase as met n-heksaan as die oliefase.

 

6.10 Vooruitgang in sintese en produksie

Hardwaterweerstand kan verstaan ​​word as die vermoë van oppervlakaktiewe middels om die teenwoordigheid van ione soos kalsium en magnesium in harde water te weerstaan, dit wil sê die vermoë om neerslag in kalsiumseep te vermy.Oppervlakaktiewe middels met hoë hardewaterweerstand is baie nuttig vir skoonmaakmiddelformulerings en persoonlike sorgprodukte.Hardwaterweerstand kan geëvalueer word deur die verandering in oplosbaarheid en oppervlakaktiwiteit van die oppervlakaktiewe middel in die teenwoordigheid van kalsiumione te bereken.

Nog 'n manier om hardewaterweerstand te evalueer, is om die persentasie of gram oppervlakaktiewe middel te bereken wat benodig word vir die kalsiumseep wat uit 100 g natriumoleaat gevorm word om in water te versprei.In gebiede met hoë harde water kan hoë konsentrasies kalsium- en magnesiumione en mineraalinhoud sommige praktiese toepassings moeilik maak.Dikwels word die natriumioon as die teenioon van 'n sintetiese anioniese oppervlakaktiewe middel gebruik.Aangesien die tweewaardige kalsiumioon aan beide oppervlakaktiewe molekules gebind is, veroorsaak dit dat die oppervlakaktiewe middel makliker uit die oplossing presipiteer, wat skoonmaakmiddel minder waarskynlik maak.

 

Die studie van die hardewaterweerstand van AAS het getoon dat die suur- en hardewaterweerstand sterk beïnvloed is deur 'n addisionele karboksielgroep, en die suur- en hardewaterweerstand het verder toegeneem met die toename van die lengte van die spasieergroep tussen die twee karboksielgroepe .Die volgorde van suur- en hardewaterweerstand was C 12 glisinaat < C 12 aspartaat < C 12 glutamaat.Deur onderskeidelik die gedikarboksileerde amiedbinding en die gedikarboksileerde amino-oppervlakaktiewe middel te vergelyk, is gevind dat die pH-reeks van laasgenoemde wyer was en sy oppervlakaktiwiteit het toegeneem met die byvoeging van 'n gepaste hoeveelheid suur.Die gedikarboksileerde N-alkiel aminosure het chelerende effek getoon in die teenwoordigheid van kalsiumione, en C 12 aspartaat het wit gel gevorm.c 12 glutamaat het hoë oppervlakaktiwiteit by hoë Ca 2+ konsentrasie getoon en sal na verwagting gebruik word in seewater ontsouting.

 

6.11 Verspreidbaarheid

Dispergeerbaarheid verwys na die vermoë van 'n oppervlakaktiewe middel om samesmelting en sedimentasie van die oppervlakaktiewe middel in oplossing te voorkom.Dispergeerbaarheid is 'n belangrike eienskap van oppervlakaktiewe middels wat dit geskik maak vir gebruik in skoonmaakmiddels, skoonheidsmiddels en farmaseutiese produkte.'n Dispergeermiddel moet 'n ester-, eter-, amied- of aminobinding tussen die hidrofobiese groep en die terminale hidrofiele groep (of tussen die reguitketting hidrofobiese groepe) bevat.

 

Oor die algemeen is anioniese oppervlakaktiewe middels soos alkanolamidosulfate en amfoteriese oppervlakaktiewe middels soos amidosulfobetaine besonder effektief as dispergeermiddels vir kalsiumseep.

 

Baie navorsingspogings het die dispergeerbaarheid van AAS bepaal, waar gevind is dat N-lauroyl lisien swak versoenbaar is met water en moeilik is om vir kosmetiese formulerings te gebruik.In hierdie reeks het N-asiel-gesubstitueerde basiese aminosure uitstekende dispergeerbaarheid en word in die kosmetiese industrie gebruik om formulerings te verbeter.

07 Toksisiteit

Konvensionele oppervlakaktiewe middels, veral kationiese oppervlakaktiewe middels, is hoogs giftig vir waterorganismes.Hul akute toksisiteit is te wyte aan die verskynsel van adsorpsie-ioon-interaksie van oppervlakaktiewe middels by die sel-water-koppelvlak.Die vermindering van die cmc van oppervlakaktiewe middels lei gewoonlik tot sterker grensvlak-adsorpsie van oppervlakaktiewe middels, wat gewoonlik lei tot hul verhoogde akute toksisiteit.'n Toename in die lengte van die hidrofobiese ketting van oppervlakaktiewe middels lei ook tot 'n toename in akute toksisiteit van die oppervlakaktiewe middel.Die meeste AAS is laag of nie-giftig vir mense en die omgewing (veral vir mariene organismes) en is geskik vir gebruik as voedselbestanddele, farmaseutiese produkte en skoonheidsmiddels.Baie navorsers het getoon dat aminosuur-oppervlakaktiewe middels sag en nie-irriterend vir die vel is nie.Dit is bekend dat arginien-gebaseerde oppervlakaktiewe minder giftig is as hul konvensionele eweknieë.

 

Brito et al.het die fisies-chemiese en toksikologiese eienskappe van aminosuur-gebaseerde amfifiele en hul [afgeleides van tyrosien (Tyr), hidroksiprolien (Hyp), serien (Ser) en lisien (Lys)] spontane vorming van kationiese vesikels bestudeer en data verskaf oor hul akute toksisiteit vir Daphnia magna (IC 50).Hulle het kationiese vesikels van dodesieltrimetielammoniumbromied (DTAB)/Lys-afgeleides en/of Ser-/Lys-afgeleide mengsels gesintetiseer en hul ekotoksisiteit en hemolitiese potensiaal getoets, wat getoon het dat alle AAS en hul vesikelbevattende mengsels minder giftig was as die konvensionele oppervlakaktiewe middel DTAB .

 

Rosa et al.die binding (assosiasie) van DNA aan stabiele aminosuur-gebaseerde kationiese vesikels ondersoek.Anders as konvensionele kationiese oppervlakaktiewe middels, wat dikwels giftig blyk te wees, blyk die interaksie van kationiese aminosuur oppervlakaktiewe middels nie-giftig te wees.Die kationiese AAS is gebaseer op arginien, wat spontaan stabiele vesikels vorm in kombinasie met sekere anioniese oppervlakaktiewe middels.Aminosuur-gebaseerde korrosie-inhibeerders is ook na berig word nie-giftig.Hierdie oppervlakaktiewe middels word maklik gesintetiseer met hoë suiwerheid (tot 99%), lae koste, maklik bioafbreekbaar en heeltemal oplosbaar in waterige media.Verskeie studies het getoon dat swaelbevattende aminosuuroppervlakaktiewe middels beter is in korrosie-inhibisie.

 

In 'n onlangse studie het Perinelli et al.'n bevredigende toksikologiese profiel van rhamnolipiede gerapporteer in vergelyking met konvensionele oppervlakaktiewe middels.Dit is bekend dat ramnolipiede as deurlaatbaarheidversterkers optree.Hulle het ook die effek van rhamnolipiede op die epiteelpermeabiliteit van makromolekulêre middels gerapporteer.

08 Antimikrobiese aktiwiteit

Die antimikrobiese aktiwiteit van oppervlakaktiewe middels kan geëvalueer word deur die minimum inhiberende konsentrasie.Die antimikrobiese aktiwiteit van arginien-gebaseerde oppervlakaktiewe middels is in detail bestudeer.Daar is gevind dat gram-negatiewe bakterieë meer weerstand bied teen arginien-gebaseerde oppervlakaktiewe as Gram-positiewe bakterieë.Die antimikrobiese aktiwiteit van oppervlakaktiewe middels word gewoonlik verhoog deur die teenwoordigheid van hidroksiel, siklopropaan of onversadigde bindings binne die asielkettings.Castillo et al.het getoon dat die lengte van die asielkettings en die positiewe lading die HLB-waarde (hidrofiel-lipofiele balans) van die molekule bepaal, en dit het wel 'n effek op hul vermoë om membrane te ontwrig.Nα-asilarginienmetielester is nog 'n belangrike klas kationiese oppervlakaktiewe middels met breëspektrum antimikrobiese aktiwiteit en dit is geredelik bioafbreekbaar en het lae of geen toksisiteit nie.Studies oor die interaksie van Na-asilarginien-metielester-gebaseerde oppervlakaktiewe middels met 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioksiel-3-fosforielcholien en 1,2-ditetradekanoyl-sn-propieltrioksiel-3-fosforielcholien, modelmembrane en met lewende organismes in die teenwoordigheid of afwesigheid van eksterne hindernisse het getoon dat hierdie klas oppervlakaktiewe goeie antimikrobiese stowwe het. Die resultate het getoon dat die oppervlakaktiewe middels goeie antibakteriese aktiwiteit het.

09 Reologiese eienskappe

Die reologiese eienskappe van oppervlakaktiewe middels speel 'n baie belangrike rol in die bepaling en voorspelling van hul toepassings in verskillende industrieë, insluitend voedsel, farmaseutiese produkte, olie-ekstraksie, persoonlike sorg en tuisversorgingsprodukte.Baie studies is uitgevoer om die verband tussen viskoelastisiteit van aminosuuroppervlakaktiewe middels en cmc te bespreek.

10 Toepassings in die kosmetiese industrie

AAS word gebruik in die formulering van baie persoonlike sorg produkte.Daar word gevind dat kalium N-kokoylglisinaat sag op die vel is en word gebruik in gesigsreiniging om slyk en grimering te verwyder.n-Asiel-L-glutamiensuur het twee karboksielgroepe, wat dit meer wateroplosbaar maak.Onder hierdie AAS word AAS gebaseer op C 12-vetsure wyd gebruik in gesigsreiniging om slyk en grimering te verwyder.AAS met 'n C 18-ketting word as emulgatoren in velsorgprodukte gebruik, en dit is bekend dat N-Lauryl-alaniensoute romerige skuime skep wat nie die vel irriteer nie en dus in die formulering van babasorgprodukte gebruik kan word.N-Lauryl-gebaseerde AAS wat in tandepasta gebruik word, het goeie skoonmaakvermoë soortgelyk aan seep en sterk ensiem-inhiberende doeltreffendheid.

 

Oor die afgelope paar dekades het die keuse van oppervlakaktiewe middels vir skoonheidsmiddels, persoonlike versorgingsprodukte en farmaseutiese produkte gefokus op lae toksisiteit, sagheid, sagtheid om aan te raak en veiligheid.Verbruikers van hierdie produkte is deeglik bewus van die potensiële irritasie, toksisiteit en omgewingsfaktore.

 

Vandag word AAS gebruik om baie sjampoe, haarkleurmiddels en badseep te formuleer as gevolg van hul vele voordele bo hul tradisionele eweknieë in skoonheidsmiddels en persoonlike sorgprodukte.Proteïen-gebaseerde oppervlakaktiewe middels het gewenste eienskappe wat nodig is vir persoonlike sorg produkte.Sommige AAS het filmvormende vermoëns, terwyl ander goeie skuimvermoëns het.

 

Aminosure is belangrike natuurlike bevogtigende faktore in die stratum corneum.Wanneer epidermale selle sterf, word hulle deel van die stratum corneum en die intrasellulêre proteïene word geleidelik tot aminosure afgebreek.Hierdie aminosure word dan verder na die stratum corneum vervoer, waar hulle vet of vetagtige stowwe in die epidermale stratum corneum absorbeer en sodoende die elastisiteit van die vel se oppervlak verbeter.Ongeveer 50% van die natuurlike bevogtigende faktor in die vel bestaan ​​uit aminosure en pirrolidon.

 

Kollageen, 'n algemene kosmetiese bestanddeel, bevat ook aminosure wat die vel sag hou.Velprobleme soos grofheid en dofheid is grootliks te wyte aan 'n gebrek aan aminosure.Een studie het getoon dat die vermenging van 'n aminosuur met 'n salf verlig velbrandwonde, en die geaffekteerde areas het teruggekeer na hul normale toestand sonder om keloïed littekens te word.

 

Daar is ook gevind dat aminosure baie nuttig is in die versorging van beskadigde kutikula.Droë, vormlose hare kan dui op 'n afname in die konsentrasie van aminosure in 'n erg beskadigde stratum corneum.Aminosure het die vermoë om die kutikula in die haarskag binne te dring en vog uit die vel te absorbeer.Hierdie vermoë van aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels maak hulle baie nuttig in sjampoe, haarkleurmiddels, haarversagmiddels, haarversorgers, en die teenwoordigheid van aminosure maak die hare sterk.

 

11 Toepassings in alledaagse skoonheidsmiddels

Tans is daar 'n groeiende vraag na aminosuur-gebaseerde skoonmaakmiddelformulerings wêreldwyd.Dit is bekend dat AAS 'n beter skoonmaakvermoë, skuimvermoë en materiaalversagtende eienskappe het, wat dit geskik maak vir huishoudelike skoonmaakmiddels, sjampoe, liggaamswasmiddels en ander toepassings.Daar word gerapporteer dat 'n asparaginsuur-afgeleide amfoteriese AAS 'n hoogs effektiewe skoonmaakmiddel met chelerende eienskappe is.Daar is gevind dat die gebruik van skoonmaakmiddelbestanddele bestaande uit N-alkiel-β-aminoetoksiesure velirritasie verminder.'n Vloeibare skoonmaakmiddelformulering wat uit N-kokoyl-β-aminopropionaat bestaan, is na berig as 'n effektiewe skoonmaakmiddel vir olievlekke op metaaloppervlaktes.Daar is ook getoon dat 'n aminokarboksielsuur benatter, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, beter skoonmaakvermoë het en word gebruik vir die skoonmaak van tekstiele, matte, hare, glas, ens. Die 2-hidroksi-3-aminopropionsuur-N,N- Dit is bekend dat asetoasynsuurderivaat goeie komplekseringsvermoë het en dus stabiliteit aan bleikmiddels verleen.

 

Die voorbereiding van skoonmaakmiddelformulerings gebaseer op N-(N'-langketting asiel-β-alaniel)-β-alanien is deur Keigo en Tatsuya in hul patent gerapporteer vir beter wasvermoë en stabiliteit, maklike skuimbreek en goeie stofversagting .Kao het 'n skoonmaakmiddelformulering ontwikkel wat gebaseer is op N-Acyl-1-N-hidroksi-β-alanien en het lae velirritasie, hoë waterweerstand en hoë vlekverwyderingskrag gerapporteer.

 

Die Japannese maatskappy Ajinomoto gebruik lae-toksiese en maklik afbreekbare AAS gebaseer op L-glutamiensuur, L-arginien en L-lisien as die hoofbestanddele in sjampoe, skoonmaakmiddels en skoonheidsmiddels (Figuur 13).Die vermoë van ensiembymiddels in skoonmaakmiddelformulerings om proteïenbevuiling te verwyder, is ook aangemeld.N-asiel AAS afgelei van glutamiensuur, alanien, metielglisien, serien en asparaginsuur is gerapporteer vir hul gebruik as uitstekende vloeibare skoonmaakmiddels in waterige oplossings.Hierdie oppervlakaktiewe middels verhoog glad nie viskositeit nie, selfs by baie lae temperature, en kan maklik van die stoorhouer van die skuimtoestel oorgedra word om homogene skuim te verkry.

vir

Postyd: Jun-09-2022