Inhoudsopgawe vir hierdie artikel:
1. Ontwikkeling van aminosure
2. Strukturele eienskappe
3. Chemiese samestelling
4. Klassifikasie
5. Sintese
6. fisika -chemiese eienskappe
7. Toksisiteit
8. Antimikrobiese aktiwiteit
9. Reologiese eienskappe
10. Toepassings in die kosmetiese industrie
11. Toepassings in alledaagse skoonheidsmiddels
Aminosuuroppervlakte (AAS)is 'n klas oppervlakaktiewe middels wat gevorm word deur hidrofobiese groepe met een of meer aminosure te kombineer. In hierdie geval kan die aminosure sinteties wees of afgelei word van proteïenhidrolisate of soortgelyke hernubare bronne. Hierdie artikel dek die besonderhede van die meeste beskikbare sintetiese roetes vir AAS en die effek van verskillende roetes op die fisika -chemiese eienskappe van die eindprodukte, insluitend oplosbaarheid, verspreidingsstabiliteit, toksisiteit en biologies. As 'n klas oppervlakaktiewe middels in toenemende vraag, bied die veelsydigheid van AAS as gevolg van hul veranderlike struktuur 'n groot aantal kommersiële geleenthede.
Aangesien oppervlakaktiewe middels wyd gebruik word in skoonmaakmiddels, emulgatoren, korrosie -remmers, tersiêre olieherwinning en farmaseutiese produkte, het navorsers nog nooit opgehou om aandag aan oppervlakaktiewe middels te gee nie.
Surfaktante is die mees verteenwoordigende chemiese produkte wat daagliks in groot hoeveelhede verbruik word en 'n negatiewe invloed op die wateromgewing gehad het.Studies het getoon dat die wydverspreide gebruik van tradisionele oppervlakaktiewe middels 'n negatiewe invloed op die omgewing kan hê.
Nie-toksisiteit, bio-afbreekbaarheid en biokompatibiliteit is deesdae byna net so belangrik vir verbruikers as die nut en prestasie van benattingsmiddels.
Biosurfaktante is omgewingsvriendelike volhoubare oppervlakaktiewe middels wat natuurlik gesintetiseer word deur mikroörganismes soos bakterieë, swamme en gis, of ekstrasellulêr afgeskei.Daarom kan biosurfaktante ook berei word deur molekulêre ontwerp om natuurlike amfifiele strukture na te boots, soos fosfolipiede, alkielglikosiede en asielaminosure.
Aminosuuroppervlakte (AAS)is een van die tipiese oppervlakaktiewe middels, wat gewoonlik uit dierlike of landbou -afgeleide grondstowwe geproduseer word. Die afgelope twee dekades het AAS baie belangstelling by wetenskaplikes gelok as nuwe oppervlakaktiewe middels, nie net omdat dit van hernubare hulpbronne gesintetiseer kan word nie, maar ook omdat AAS maklik afbreekbaar is en onskadelike neweprodukte het, wat dit veiliger maak vir die omgewing.
AAS kan gedefinieer word as 'n klas oppervlakaktiewe middels wat bestaan uit aminosure wat aminosuurgroepe bevat (HO 2 C-CHR-NH 2) of aminosuurreste (HO 2 C-CHR-NH-). Die 2 funksionele streke van aminosure maak voorsiening vir die afleiding van 'n groot verskeidenheid oppervlakaktiewe middels. Daar is bekend dat altesaam 20 standaard proteinogene aminosure in die natuur bestaan en is dit verantwoordelik vir alle fisiologiese reaksies in groei- en lewensaktiwiteite. Dit verskil slegs van mekaar volgens die residu R (Figuur 1, PK A is die negatiewe logaritme van die suurdissosiasiekonstante van die oplossing). Sommige is nie-polêr en hidrofobies, ander is polêr en hidrofilies, ander is basies en ander is suur.
Aangesien aminosure hernubare verbindings is, het oppervlakaktiewe middels wat van aminosure gesintetiseer is, ook 'n groot potensiaal om volhoubaar en omgewingsvriendelik te word. Die eenvoudige en natuurlike struktuur, lae toksisiteit en vinnige bio -afbreekbaarheid maak dit dikwels beter as konvensionele benattingsmiddels. Met behulp van hernubare grondstowwe (byvoorbeeld aminosure en plantaardige olies), kan AAS deur verskillende biotegnologiese roetes en chemiese roetes geproduseer word.
In die vroeë 20ste eeu is die eerste keer ontdek dat aminosure as substraat vir die sintese van oppervlakaktiewe middels gebruik word.AAS is hoofsaaklik as preserveermiddels gebruik in farmaseutiese en kosmetiese formulerings.Daarbenewens is gevind dat AAS biologies aktief was teen 'n verskeidenheid bakterieë, gewasse en virusse wat siektes veroorsaak. In 1988 het die beskikbaarheid van laekoste AAS navorsingsbelangstelling in oppervlakaktiwiteit gegenereer. Met die ontwikkeling van biotegnologie kan sommige aminosure vandag ook op groot skaal op groot skaal gesintetiseer word, wat indirek bewys dat AAS -produksie meer omgewingsvriendelik is.
01 Ontwikkeling van aminosure
Reeds in die vroeë 19de eeu, toe daar van nature voorkomende aminosure die eerste keer ontdek is, word voorspel dat hul strukture uiters waardevol sou wees - bruikbaar as grondstowwe vir die voorbereiding van amfifiele. Die eerste studie oor die sintese van AAS is in 1909 deur Bondi gerapporteer.
In daardie studie is N-asylglycine en N-asylalanine as hidrofiliese groepe vir oppervlakaktiewe middels bekendgestel. Daaropvolgende werk behels die sintese van lipoaminosure (AAS) met behulp van glisien en alanien, en Hentrich et al. 'n reeks bevindings gepubliseer,insluitend die eerste patentaansoek, by die gebruik van acyl -sarkosinaat en asielasielsoute as oppervlakaktiewe middels in huishoudelike skoonmaakprodukte (bv. Sjampoe, skoonmaakmiddels en tandepasta).Daarna het baie navorsers die sintese en fisika -chemiese eienskappe van asielaminosure ondersoek. Tot op hede is 'n groot hoeveelheid literatuur gepubliseer oor die sintese, eienskappe, industriële toepassings en bio -afbreekbaarheid van AAS.
02 Strukturele eienskappe
Die nie-polêre hidrofobiese vetsuurkettings van AAS kan wissel in struktuur, kettinglengte en aantal.Die strukturele diversiteit en 'n hoë oppervlakaktiwiteit van AAS verklaar hul breë komposisionele diversiteit en fisika -chemiese en biologiese eienskappe. Die hoofgroepe van AAS bestaan uit aminosure of peptiede. Die verskille in die hoofgroepe bepaal die adsorpsie, samevoeging en biologiese aktiwiteit van hierdie benattingsmiddels. Die funksionele groepe in die hoofgroep bepaal dan die tipe AA's, insluitend kationiese, anioniese, nie -ioniese en amfoteriese. Die kombinasie van hidrofiliese aminosure en hidrofobiese langkettinggedeeltes vorm 'n amfifiele struktuur wat die molekule baie oppervlak aktief maak. Daarbenewens help die teenwoordigheid van asimmetriese koolstofatome in die molekule om chirale molekules te vorm.
03 Chemiese samestelling
Alle peptiede en polipeptiede is die polimerisasieprodukte van hierdie byna 20 α-proteinogene α-aminosure. Al 20 α-aminosure bevat 'n karboksielsuurfunksionele groep (-COOH) en 'n amino-funksionele groep (-NH 2), albei aan dieselfde tetrahedrale α-koolstofatoom. Aminosure verskil van mekaar deur die verskillende R-groepe wat aan die α-koolstof gekoppel is (behalwe vir lisien, waar die R-groep waterstof is.) Die R-groepe kan verskil in struktuur, grootte en lading (suurgehalte, alkaliniteit). Hierdie verskille bepaal ook die oplosbaarheid van aminosure in water.
Aminosure is chiraal (behalwe vir glisien) en is van nature opties aktief omdat hulle vier verskillende substituente het wat aan die alfa -koolstof gekoppel is. Aminosure het twee moontlike konformasies; Dit is nie-oorvleuelende spieëlbeelde van mekaar, ondanks die feit dat die aantal L-Stereoisomere aansienlik hoër is. Die R-groep wat in sommige aminosure (fenielalanien, tyrosien en tryptofaan) voorkom, is aryl, wat lei tot 'n maksimum UV-absorpsie by 280 nm. Die suur α-COOH en die basiese α-NH 2 in aminosure is in staat om ionisasie te ionisasie, en beide stereoisomere, wat ook al is, konstrueer die ionisasie-ewewig hieronder.
R-COOH ↔R-COO－＋ H＋
R-NH3＋↔r-nh2＋ H＋
Soos aangetoon in die ionisasie -ewewig hierbo, bevat aminosure ten minste twee swak suur groepe; Die karboksielgroep is egter baie suur in vergelyking met die geprotoneerde aminogroep. PH 7.4, word die karboksielgroep gedeprotoneer terwyl die aminogroep geprotoneer word. Aminosure met nie-ioneerbare R-groepe is elektries neutraal by hierdie pH en vorm zwitterion.
04 Klassifikasie
AAS kan volgens vier kriteria geklassifiseer word, wat op sy beurt hieronder beskryf word.
4.1 Volgens die oorsprong
| Volgens die oorsprong kan AAS soos volg in 2 kategorieë verdeel word. ① Natuurlike kategorie Sommige natuurlik voorkomende verbindings wat aminosure bevat, het ook die vermoë om die oppervlak-/koppelvlakspanning te verminder, en ander oorskry selfs die effektiwiteit van glikolipiede. Hierdie AAS staan ook bekend as lipopeptiede. Lipopeptiede is lae molekulêre gewigverbindings, wat gewoonlik deur Bacillus -spesies geproduseer word.
Sulke AA's word verder in 3 subklasse verdeel:Surfactin, iturin en fengycin.
|
| Die familie van oppervlakaktiewe peptiede omvat heptapeptiedvariante van 'n verskeidenheid stowwe,soos aangetoon in Figuur 2a, waarin 'n C12-C16-onversadigde ß-hidroksi-vetsuurketting aan die peptied gekoppel is. Die oppervlakaktiewe peptied is 'n makrosikliese laktoon waarin die ring gesluit word deur katalise tussen die C-terminus van die β-hidroksi-vetsuur en die peptied. In die subklas van Iturin is daar ses hoofvariante, naamlik Iturin A en C, Mycosubtilin en Bacillomycin D, F en L.In alle gevalle is die heptapeptiede gekoppel aan die C14-C17-kettings van ß-amino-vetsure (die kettings kan uiteenlopend wees). In die geval van die Ekurimyciene, kan die aminogroep op die ß-posisie 'n amiedbinding vorm met die C-terminus, wat 'n makrosikliese laktamstruktuur vorm.
Die subklas-fengycin bevat fengycin A en B, wat ook plipastatien genoem word wanneer Tyr9 D-gekonfigureer is.Die dekapeptied is gekoppel aan 'n C14 -C18 versadigde of onversadigde ß -hidroksi -vetsuurketting. Struktureel is plipastatien ook 'n makrosikliese laktoon, wat 'n Tyr-syketting bevat op posisie 3 van die peptiedvolgorde en 'n esterbinding vorm met die C-terminale residu en sodoende 'n interne ringstruktuur vorm (soos die geval is vir baie pseudomonas lipopeptiede).
② Sintetiese kategorie AAS kan ook gesintetiseer word deur enige van die suur, basiese en neutrale aminosure te gebruik. Algemene aminosure wat gebruik word vir die sintese van AAS is glutamiensuur, serien, prolien, asparaginsuur, glisien, arginien, alanien, leucien en proteïenhidrolisate. Hierdie subklas van oppervlakaktiewe middels kan voorberei word deur chemiese, ensiematiese en chemo -simatiese metodes; Vir die produksie van AAS is chemiese sintese egter meer ekonomies uitvoerbaar. Algemene voorbeelde sluit in N-lauroyl-L-glutamiensuur en N-palmitoyl-L-glutamiensuur.
|
4.2 Gebaseer op alifatiese kettingsubstituente
Op grond van die alifatiese kettingsubstituente, kan aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels in 2 soorte verdeel word.
Volgens die posisie van die substituent
| ①n-gesubstitueerde AAS In N-gesubstitueerde verbindings word 'n aminogroep vervang deur 'n lipofiele groep of 'n karboksielgroep, wat lei tot 'n verlies aan basisiteit. Die eenvoudigste voorbeeld van N-gesubstitueerde AAS is N-asielaminosure, wat in wese anioniese benattingsmiddels is. N-gesubstitueerde AAS het 'n amiedbinding tussen die hidrofobiese en hidrofiliese gedeeltes. Die amiedbinding het die vermoë om 'n waterstofbinding te vorm, wat die afbraak van hierdie oppervlakaktiewe middel in 'n suur omgewing vergemaklik en sodoende biologies afbreekbaar maak.
②C-gesubstitueerde AAS In C-gesubstitueerde verbindings vind die vervanging by die karboksielgroep plaas (via 'n amied- of esterbinding). Tipiese C-gesubstitueerde verbindings (bv. Esers of amiede) is in wese kationiese oppervlakaktiewe middels.
③n- en c-gesubstitueerde AAS In hierdie tipe oppervlakaktiewe middel is beide die amino- en karboksielgroepe die hidrofiliese deel. Hierdie tipe is in wese 'n amfoteriese oppervlakaktiewe middel. |
4.3 Volgens die aantal hidrofobiese sterte
Op grond van die aantal kopgroepe en hidrofobiese sterte, kan AAS in vier groepe verdeel word. Straight-ketting AAS, Gemini (dimer) tipe AAS, glycerolipid tipe AAS, en bicefale amfifiliese (BOLA) tipe AAS. Straight-ketting-oppervlakaktiewe middels is oppervlakaktiewe middels wat bestaan uit aminosure met slegs een hidrofobiese stert (Figuur 3). Gemini -tipe AAS het twee aminosuurpolêre kopgroepe en twee hidrofobiese sterte per molekule (Figuur 4). In hierdie tipe struktuur word die twee reguit-ketting AA's deur 'n afstandhouer aan mekaar verbind en word dit ook dimere genoem. In die Glycerolipid Type AAS, aan die ander kant, word die twee hidrofobiese sterte aan dieselfde aminosuurkopgroep geheg. Hierdie oppervlakaktiewe middels kan beskou word as analoë van monoglyceriede, diglyceriede en fosfolipiede, terwyl twee aminosuurkopgroepe in bola-tipe AA's deur 'n hidrofobiese stert gekoppel word.
4.4 Volgens die tipe hoofgroep
①cationic AAS
Die hoofgroep van hierdie soort oppervlakaktiewe middel het 'n positiewe lading. Die vroegste kationiese AAS is Ethyl Cocoyl Arginate, wat 'n pirrolidon -karboksilaat is. Die unieke en uiteenlopende eienskappe van hierdie oppervlakaktiewe middel maak dit nuttig in ontsmettingsmiddels, antimikrobiese middels, antistatiese middels, haarversorgers, sowel as om sag te wees op die oë en vel en maklik biologies afbreekbaar. Singare en Mhatre het arginien-gebaseerde kationiese AAS gesintetiseer en hul fisika-chemiese eienskappe geëvalueer. In hierdie studie beweer hulle hoë opbrengste van die produkte wat verkry is met behulp van Schotten-Baumann-reaksietoestande. Met toenemende alkielkettinglengte en hidrofobisiteit, is gevind dat die oppervlakaktiwiteit van die oppervlakaktiewe middel toeneem en dat die kritieke micelle -konsentrasie (CMC) afneem. 'N Ander een is die kwaternêre asielproteïen, wat gereeld as 'n conditioner in haarversorgingsprodukte gebruik word.
②Anioniese AAS
In anioniese benattingsmiddels het die poolkopgroep van die oppervlakaktiewe middel 'n negatiewe lading. Sarkosien (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -metielglycine), 'n aminosuur wat algemeen in seegels en seesterre voorkom, is chemies verwant aan glisien (NH 2 -ch 2 -COOH,), 'n basiese aminosuur wat in soogdierselle voorkom. -COOH,) is chemies verwant aan glisien, wat 'n basiese aminosuur is wat in soogdierselle voorkom. Lauriensuur, tetradecanoësuur, oliesuur en hul haliede en esters word gereeld gebruik om sarkosinaat -benattingsmiddels te sintetiseer. Sarkosinate is inherent sag en word dus gereeld gebruik in mondspoelmiddels, sjampoe, spuitskeer skuim, sonskermmiddels, velreinigers en ander kosmetiese produkte.
Ander kommersieel beskikbare anioniese AAS sluit in AMISOFT CS-22 en AMILITEGCK-12, wat handelsname is vir natrium n-cocoyl-l-glutamaat en onderskeidelik kalium N-cocoylglycinaat. Amiliet word gereeld gebruik as 'n skuimmiddel, skoonmaakmiddel, oplosmiddel, emulgator en verspreider, en het baie toepassings in skoonheidsmiddels, soos sjampoe, badepas, liggaamswas, tandepaste, gesigskoonmakers, skoonmaak van seep, kontaklensskoonmakers en huishoudelike oppervlaktes. Amisoft word gebruik as 'n ligte vel- en haarreiniger, hoofsaaklik in gesig- en liggaamsreinigers, blok sintetiese skoonmaakmiddels, liggaamsversorgingsprodukte, sjampoe en ander velsorgprodukte.
③zwitterioniese of amfoteriese AAS
Amfoteriese oppervlakaktiewe middels bevat suur- en basiese terreine en kan dus hul lading verander deur die pH -waarde te verander. In alkaliese media gedra hulle soos anioniese oppervlakaktiewe middels, terwyl hulle in suuromgewings soos kationiese oppervlakaktiewe middels en in neutrale media soos amfoteriese oppervlakaktiewe middels optree. Lauryl lysien (LL) en alkoxy (2-hidroksipropiel) arginien is die enigste bekende amfoteriese oppervlakaktiewe middels gebaseer op aminosure. LL is 'n kondensasieproduk van lysien en lauriensuur. As gevolg van die amfoteriese struktuur, is LL onoplosbaar in byna alle soorte oplosmiddels, behalwe vir baie alkaliese of suuroplosmiddels. As 'n organiese poeier, het LL uitstekende hegting aan hidrofiliese oppervlaktes en 'n lae wrywingskoëffisiënt, wat hierdie oppervlakaktiewe smeringsvermoë bied. LL word wyd gebruik in velroom en haarversorgers, en word ook as smeermiddel gebruik.
④nonioniese AAS
Nie -ioniese oppervlakaktiewe middels word gekenmerk deur poolkopgroepe sonder formele ladings. Agt nuwe etoksileerde nie-ioniese oppervlakaktiewe middels is deur Al-Sabagh et al. berei. van olieoplosbare α-aminosure. In hierdie proses is L-fenielalanien (LEP) en L-Leucine eers met heksadecanol verester, gevolg deur amidasie met palmitiensuur om twee amiede en twee α-aminosure te gee. Die amiede en esters het daarna kondensasiereaksies met etileenoksied ondergaan om drie fenielalanienderivate met verskillende getalle polyoxyethyleen -eenhede (40, 60 en 100) voor te berei. Daar is gevind dat hierdie nie -ioniese AAS goeie skoonmaakmiddels en skuimende eienskappe het.
05 Sintese
5.1 Basiese sintetiese roete
In AAS kan hidrofobiese groepe aan amien- of karboksielsuurplekke of deur die sykettings van aminosure geheg word. Op grond hiervan is vier basiese sintetiese roetes beskikbaar, soos getoon in Figuur 5.
Fig.5 Fundamentele sintese-paaie van aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels
| Pad 1. Amfifiliese esteramiene word geproduseer deur veresteringsreaksies, in welke geval die sintese van die oppervlakaktiewe middel gewoonlik bereik word deur vette alkohole en aminosure in die teenwoordigheid van 'n ontwateringsmiddel en 'n suur katalisator te reflux. In sommige reaksies dien swaelsuur as 'n katalisator en 'n ontwateringsmiddel.
Pad 2. Geaktiveerde aminosure reageer met alkielamiene om amiedbindings te vorm, wat lei tot die sintese van amfifiele amidoamiene.
Pad 3. Amidosure word gesintetiseer deur die amiengroepe aminosure met amidosure te reageer.
Pad 4. Langketting alkielaminosure is gesintetiseer deur die reaksie van amiengroepe met haloalkane. |
5.2 Vooruitgang in sintese en produksie
5.2.1 Sintese van enkelketting aminosuur/peptied oppervlakaktiewe middels
N-asiel- of O-asielaminosure of peptiede kan gesintetiseer word deur ensiem-gekataliseerde asilering van amien- of hidroksielgroepe met vetsure. Die vroegste verslag oor die oplosmiddelvrye lipase-gekataliseerde sintese van aminosuuramied of metielesterderivate het Candida antarktika gebruik, met opbrengste wat wissel van 25% tot 90%, afhangende van die teikenaminosuur. Metieletielketoon is ook in sommige reaksies as oplosmiddel gebruik. Vonderhagen et al. Ook beskryf lipase en protease-gekataliseerde N-asilasie-reaksies van aminosure, proteïenhidrolisate en/of hul afgeleides met behulp van 'n mengsel van water en organiese oplosmiddels (bv. Dimetielformamied/water) en metielbutielketoon.
In die vroeë dae was die grootste probleem met ensiem-gekataliseerde sintese van AAS die lae opbrengste. Volgens Valivety et al. Die opbrengs van N-tetradekanoylaminosuurderivate was slegs 2% -10%, selfs nadat hulle verskillende lipases gebruik het en vir baie dae by 70 ° C inkubeer het. Montet et al. Het ook probleme ondervind rakende die lae opbrengs van aminosure in die sintese van N-asiellysien met behulp van vetsure en plantaardige olies. Volgens hulle was die maksimum opbrengs van die produk 19% onder oplosmiddelvrye toestande en die gebruik van organiese oplosmiddels. Dieselfde probleem is ondervind deur Valivety et al. In die sintese van N-CBZ-L-Lysine of N-CBZ-Lysine Methyl Ester-afgeleides.
In hierdie studie het hulle beweer dat die opbrengs van 3-O-Tetradecanoyl-L-Serine 80% was toe hulle N-beskermde serien as 'n substraat en Novozyme 435 as 'n katalisator in 'n gesmelte oplosmiddelvrye omgewing gebruik het. Nagao en Kito bestudeer die O-asilering van L-serien, L-Homoserine, L-Threonine en L-Tyrosine (Laat) wanneer die lipase die resultate van die reaksie gebruik is (lipase is verkry deur Candida-silindracea en Rhizopus delemar in waterige buffermedium) en het die opbrengste van die opbrengste van L-Homoserien en L-Serien gerapporteer. van L-treonien en laat plaasgevind.
Baie navorsers het die gebruik van goedkoop en geredelik beskikbare substrate ondersteun vir die sintese van koste-effektiewe AA's. Soo et al. beweer dat die voorbereiding van palmolie-gebaseerde oppervlakaktiewe middels die beste werk met geïmmobiliseerde lipoenziem. Hulle het opgemerk dat die opbrengste van die produkte beter sou wees ondanks die tydrowende reaksie (6 dae). Gerova et al. het die sintese en oppervlakaktiwiteit van chirale N-palmitoyl AAS ondersoek op grond van metionien, prolien, leucine, treonien, fenielalanien en fenielglycine in 'n sikliese/racemiese mengsel. Pang en Chu het die sintese van aminosuurgebaseerde monomere en dikarboksielsuurgebaseerde monomere in oplossing beskryf. 'N Reeks funksionele en biologies afbreekbare aminosuur-gebaseerde polyamide-esters is gesintetiseer deur ko-kondensasie-reaksies in oplossing.
Kantaeuzeen en guerreiro het die verestering van karboksielsuurgroepe van BOC-ALA-OH en BOC-ASP-OH met langketting alifatiese alkohole en diols gerapporteer, met dichloormetaan as oplosmiddel en agarose 4B (Sepharose 4B) as katalisator. In hierdie studie het die reaksie van BOC-Ala-OH met vetterige alkohole tot 16 koolstowwe goeie opbrengste (51%) gelewer, terwyl BOC-ASP-OH 6 en 12 koolstowwe beter was, met 'n ooreenstemmende opbrengs van 63% [64]. 99,9%) in opbrengste wat wissel van 58%tot 76%, wat gesintetiseer is deur die vorming van amiedbindings met verskillende langketting alkielamiene of esterbindings met vetterige alkohole deur CBZ-Arg-OME, waar Papain as katalisator opgetree het.
5.2.2 Sintese van Gemini-gebaseerde aminosuur/peptied-oppervlakaktiewe middels
Aminosuur-gebaseerde Tweeling-oppervlakaktiewe middels bestaan uit twee reguit-ketting AAS-molekules wat kop-aan-kop aan mekaar gekoppel het deur 'n afstandhouer. Daar is twee moontlike skemas vir die chemo-simatiese sintese van Gemini-tipe aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels (Figuur 6 en 7). In Figuur 6 word 2 aminosuurderivate met die verbinding gereageer as 'n afstandhouer en dan word 2 hidrofobiese groepe bekendgestel. In Figuur 7 word die 2 reguit-kettingstrukture direk deur 'n bifunksionele afstandsgroep gekoppel.
Die vroegste ontwikkeling van ensiem-gekataliseerde sintese van Gemini Lipoamino-sure is deur Valivety et al. Yoshimura et al. het die sintese, adsorpsie en samevoeging van 'n aminosuurgebaseerde Tweeling-oppervlakaktiewe middel ondersoek op grond van sistien en n-alkielbromied. Die gesintetiseerde oppervlakaktiewe middels is vergelyk met die ooreenstemmende monomere oppervlakaktiewe middels. Faustino et al. Beskryf die sintese van anioniese ureum-gebaseerde monomere AAS gebaseer op L-sistien, D-sistien, DL-sistien, L-cysteïne, L-metionien en L-sulfoalanien en hul pare van Gemini deur middel van geleidingsvermoë, ewewigspannings en 'n bestendige fluorescentie-karakterisering van hulle. Daar is aangetoon dat die CMC -waarde van Gemini laer was deur monomeer en Tweeling te vergelyk.
Fig.6 Sintese van Tweeling AAS met behulp van AA -afgeleides en afstandhouer, gevolg deur die hidrofobiese groep invoeging
Fig.7 Sintese van Tweeling AASS met behulp van bifunksionele afstandhouer en AAS
5.2.3 Sintese van glycerolipiede aminosuur/peptied -oppervlakaktiewe middels
Glycerolipid aminosuur/peptied-oppervlakaktiewe middels is 'n nuwe klas lipiedaminosure wat strukturele analoë van gliserolmono- (of di-) esters en fosfolipiede is, as gevolg van hul struktuur van een of twee vetterige kettings met een aminosuur wat aan die glycerol-ruggraat gekoppel is deur 'n esterverbinding. Die sintese van hierdie oppervlakaktiewe middels begin met die bereiding van gliserolesters van aminosure by verhoogde temperature en in die teenwoordigheid van 'n suur katalisator (bv. BF 3). Ensiem-gekataliseerde sintese (met behulp van hidrolase, proteases en lipases as katalisators) is ook 'n goeie opsie (Figuur 8).
Die ensiem-gekataliseerde sintese van dilaurylated arginine gliseriede-konjugate met behulp van papain is gerapporteer. Die sintese van diacylglycerol -ester -konjugate van asetielarginien en die evaluering van hul fisika -chemiese eienskappe is ook gerapporteer.
Fig.8 Sintese van mono- en diacylglycerol -aminosuurkonjugate
afstandhouer: NH- (CH2)10-Nh: compoundb1
Spacer: NH-C6H4-Nh: compoundb2
afstandhouer: ch2-Ch2: compoundb3
Fig.9 Sintese van simmetriese amfifiele afgelei van tris (hidroksimetiel) aminometaan
5.2.4 Sintese van bola-gebaseerde aminosuur/peptied-oppervlakaktiewe middels
Aminosuur-gebaseerde bola-tipe amfifiele bevat 2 aminosure wat aan dieselfde hidrofobiese ketting gekoppel is. Franceschi et al. Die sintese van bola-tipe amfifiele met 2 aminosure (D- of L-alanien of L-histidien) en 1 alkielketting van verskillende lengtes beskryf en hul oppervlakaktiwiteit ondersoek. Hulle bespreek die sintese en samevoeging van nuwe bola-tipe amfifiele met 'n aminosuurfraksie (met behulp van 'n ongewone ß-aminosuur of 'n alkohol) en 'n C12-C20-afstandsgroep. Die ongewone ß-aminosure wat gebruik word, kan 'n suikeraminoasied wees, 'n azidotymin (AZT) -te-aminosuur, 'n norborneen-aminosuur en 'n amino-alkohol afgelei van AZT (Figuur 9). Die sintese van simmetriese bola-tipe amfifiele afgelei van Tris (hidroksimetiel) aminometaan (Tris) (Figuur 9).
06 Fisika -chemiese eienskappe
Dit is algemeen bekend dat aminosuur -gebaseerde oppervlakaktiewe middels (AAS) uiteenlopend en veelsydig van aard is en dat dit goed toepaslik is in baie toepassings soos goeie oplosbaarheid, goeie emulgeringseienskappe, hoë doeltreffendheid, hoë oppervlakaktiwiteitsprestasie en goeie weerstand teen harde water (kalsium -ioontoleransie).
Op grond van die oppervlakaktiewe eienskappe van aminosure (bv. Oppervlakspanning, CMC, fasegedrag en Krafft -temperatuur), is die volgende gevolgtrekkings bereik na uitgebreide studies - die oppervlakaktiwiteit van AAS is beter as dié van die konvensionele eweknie van die oppervlakte -aktiewe middel.
6.1 Kritiese micelle -konsentrasie (CMC)
Kritiese micelle -konsentrasie is een van die belangrike parameters van oppervlakaktiewe middels en beheer baie oppervlakaktiewe eienskappe soos oplosbaar, sellys en die interaksie daarvan met biofilms, ens. In die algemeen lei die kettinglengte van die koolwaterstofstert (toenemende hidrofobisiteit) tot 'n afname in die CMC -waarde van die surfaktantoplossing, waardeur die oppervlakaktiwiteit verhoog word. Surfaktante gebaseer op aminosure het gewoonlik laer CMC -waardes in vergelyking met konvensionele benattingsmiddels.
Infarte et al. Gesintetiseer drie arginien-gebaseerde AA's en bestudeer hul CMC en γCMC (oppervlakspanning by CMC), wat toon dat die CMC- en γCMC-waardes met toenemende hidrofobiese stertlengte afgeneem het. In 'n ander studie het Singare en Mhatre bevind dat die CMC van N-α-Acylarginine-oppervlakaktiewe middels afgeneem het met die verhoging van die aantal hidrofobiese koolstofatome (Tabel 1).
Yoshimura et al. Die CMC van cysteïne-afgeleide aminosuur-gebaseerde Tweeling-oppervlakaktiewe middels ondersoek en het getoon dat die CMC afgeneem het toe die lengte van die koolstofketting in die hidrofobiese ketting verhoog is van 10 tot 12. Verder het die lengte van die koolstofketting tot 14 gelei tot 'n toename in CMC, wat bevestig dat die langketting-gemini-sur Surfactante 'n laer neiging het.
Faustino et al. berig die vorming van gemengde micelle in waterige oplossings van anioniese Tweeling -oppervlakaktiewe middels gebaseer op sistien. Die Gemini -oppervlakaktiewe middels is ook vergelyk met die ooreenstemmende konvensionele monomere oppervlakaktiewe middels (C 8 Cys). Daar word berig dat die CMC-waardes van lipied-surfaktantmengsels laer was as dié van suiwer oppervlakaktiewe middels. Gemini-oppervlakaktiewe middels en 1,2-Diheptanoyl-SN-glyceryl-3-fosfocholien, 'n wateroplosbare, micelle-vormende fosfolipied, het CMC op die millimolêre vlak.
Shrestha en Aramaki het die vorming van viskoelastiese wurmagtige micelle in waterige oplossings van gemengde aminosuur-gebaseerde anioniese-nonioniese oppervlakaktiewe middels ondersoek in die afwesigheid van mengsel. In hierdie studie is gevind dat n-dodecyl-glutamaat 'n hoër Krafft-temperatuur het; Toe dit egter met die basiese aminosuur L-lysien geneutraliseer word, het dit micelle gegenereer en die oplossing het soos 'n Newtoniaanse vloeistof by 25 ° C begin optree.
6.2 Goeie wateroplosbaarheid
Die goeie wateroplosbaarheid van AAS is te danke aan die teenwoordigheid van addisionele CO-NH-bindings. Dit maak AAS meer bioafbreekbaar en omgewingsvriendelik as die ooreenstemmende konvensionele benattingsmiddels. Die wateroplosbaarheid van N-Asyl-L-glutamiensuur is nog beter as gevolg van sy 2 karboksielgroepe. Die wateroplosbaarheid van Cn (Ca) 2 is ook goed omdat daar 2 ioniese arginiengroepe in 1 molekule is, wat lei tot meer effektiewe adsorpsie en diffusie by die sel -koppelvlak en selfs effektiewe bakteriële remming by laer konsentrasies.
6.3 Krafft -temperatuur en Krafft -punt
Krafft -temperatuur kan verstaan word as die spesifieke oplosbaarheidsgedrag van oppervlakaktiewe middels waarvan die oplosbaarheid skerp bo 'n spesifieke temperatuur toeneem. Ioniese oppervlakaktiewe middels het die neiging om soliede hidrate te genereer, wat uit die water kan neerslag. By 'n spesifieke temperatuur (die sogenaamde Krafft-temperatuur) word 'n dramatiese en diskontinue toename in die oplosbaarheid van oppervlakaktiewe middels gewoonlik waargeneem. Die Krafft -punt van 'n ioniese oppervlakaktiewe middel is die Krafft -temperatuur by CMC.
Hierdie oplosbaarheidskenmerk word gewoonlik gesien vir ioniese oppervlakaktiewe middels en kan soos volg verklaar word: die oplosbaarheid van die oppervlakaktiewe monomeer is beperk onder die Krafft -temperatuur totdat die Krafft -punt bereik word, waar die oplosbaarheid daarvan geleidelik toeneem as gevolg van die vorming van die micelle. Om volledige oplosbaarheid te verseker, is dit nodig om oppervlakaktiewe formulerings by temperatuur bo die Krafft -punt voor te berei.
Die KRAFFT-temperatuur van AAS is bestudeer en vergelyk met dié van konvensionele sintetiese oppervlakaktiewe middels. Shrestha en Aramaki het die Krafft-temperatuur van arginien-gebaseerde AA's bestudeer en gevind dat die kritieke micelle-konsentrasie aggregasiegedrag in die vorm van pre-Micelles bo 2-5 × 10-6 mol-l -1 vertoon het, gevolg deur normale micelle-vorming (Ohta et al. N-Hexadecanoyl AAS en bespreek die verhouding tussen hul Krafft-temperatuur en aminosuurreste.
In die eksperimente is daar gevind dat die Krafft-temperatuur van N-Hexadecanoyl AAS toegeneem het met 'n dalende grootte van aminosuurreste (fenielalanien 'n uitsondering), terwyl die oplosbaarheidshitte (hitte-opname) toegeneem het met 'n dalende grootte van aminosuurresidue (met die uitsondering van glisien en fenylalanien). Daar is tot die gevolgtrekking gekom dat die DL-interaksie in beide alanien- en fenielalanienstelsels sterker is as die LL-interaksie in die soliede vorm van die N-Hexadecanoyl AAS-sout.
Brito et al. bepaal die Krafft-temperatuur van drie reekse nuwe aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels met behulp van differensiële skande-mikrokalorimetrie en het gevind dat die verandering van die trifluoroasetaatioon na jodiedioon 'n beduidende toename in Krafft-temperatuur (ongeveer 6 ° C) tot gevolg het, van 47 ° C tot 53 ° C. Die teenwoordigheid van cis-dubbelbindings en die onversadiging wat teenwoordig is in die langketting ser-afgeleide instrumente, het tot 'n beduidende afname in die Krafft-temperatuur gelei. Daar word berig dat N-dodecyl glutamaat 'n hoër Krafft-temperatuur het. Neutralisasie met die basiese aminosuur L-lysien het egter gelei tot die vorming van micelle in oplossing wat op 25 ° C soos Newtoniaanse vloeistowwe gedra het.
6.4 Oppervlakspanning
Die oppervlakspanning van oppervlakaktiewe middels hou verband met die kettinglengte van die hidrofobiese deel. Zhang et al. bepaal die oppervlakspanning van natriumkokoylglikinaat volgens die Wilhelmy -plaatmetode (25 ± 0,2) ° C en bepaal die oppervlakspanningswaarde by CMC as 33 mn -M -1, CMC as 0,21 mmol -L -1. Yoshimura et al. bepaal die oppervlakspanning van 2C N Cys-tipe aminosuurgebaseerde oppervlakspanning van 2C N Cys-gebaseerde oppervlakaktiewe middels. Daar is gevind dat die oppervlakspanning by CMC afgeneem het met toenemende kettinglengte (tot n = 8), terwyl die neiging omgekeer is vir benattingsmiddels met n = 12 of langer kettinglengtes.
Die effek van CAC1 2 op die oppervlakspanning van gedyboksileerde aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels is ook bestudeer. In hierdie studies is CAC1 2 bygevoeg tot waterige oplossings van drie gedyboksileerde aminosuur-tipe oppervlakaktiewe middels (C12 Malna 2, C12 ASPNA 2 en C12 Gluna 2). Die plato -waardes na CMC is vergelyk en daar is gevind dat die oppervlakspanning by baie lae CAC1 2 -konsentrasies afgeneem het. Dit is te danke aan die effek van kalsiumione op die rangskikking van die oppervlakaktiewe middel by die gas-water-koppelvlak. Die oppervlakspanning van die soute van N-dodecylaminomalonate en N-Dodecylaspartate, daarenteen, was ook byna konstant tot 10 mmol-L -1 CAC1 2-konsentrasie. Bo 10 mmol -L -1 neem die oppervlakspanning skerp toe as gevolg van die vorming van 'n neerslag van die kalsiumsout van die oppervlakaktiewe middel. Vir die dinatriumsout van N-dodecyl-glutamaat het matige toevoeging van CAC1 2 'n beduidende afname in oppervlakspanning tot gevolg gehad, terwyl die voortgesette toename in CAC1 2-konsentrasie nie meer beduidende veranderinge veroorsaak het nie.
Om die adsorpsie-kinetika van Tweeling-tipe AA's by die gas-water-koppelvlak te bepaal, is die dinamiese oppervlakspanning met behulp van die maksimum borreldrukmetode bepaal. Die resultate het getoon dat die 2C 12 Cys -dinamiese oppervlakspanning vir die langste toetstyd nie verander het nie. Die afname van die dinamiese oppervlakspanning hang slegs af van die konsentrasie, die lengte van die hidrofobiese sterte en die aantal hidrofobiese sterte. Toenemende konsentrasie van oppervlakaktiewe middel, dalende kettinglengte sowel as die aantal kettings het tot 'n vinniger verval gelei. Daar is gevind dat die resultate wat verkry is vir hoër konsentrasies C N Cys (n = 8 tot 12) baie naby aan die γ CMC gemeet is deur die Wilhelmy -metode.
In 'n ander studie is die dinamiese oppervlakspanning van natriumdilauryl -sistien (SDLC) en natriumdidecamino -sistien bepaal deur die Wilhelmy -plaatmetode, en boonop is die ewewigsoppervlakspanning van hul waterige oplossings bepaal deur die druppelvolume -metode. Die reaksie van disulfiedbindings is ook verder deur ander metodes ondersoek. Die toevoeging van merkapto -etanol tot 0,1 mmol -L -1SDLC -oplossing het gelei tot 'n vinnige toename in oppervlakspanning van 34 mn -m -1 tot 53 mn -m -1. Aangesien NaClo die disulfiedbindings van SDLC aan sulfonzuurgroepe kan oksideer, is geen aggregate waargeneem toe NaClo (5 mmol -L -1) by die 0,1 mmol -L -1 SDLC -oplossing gevoeg is nie. Transmissie -elektronmikroskopie en dinamiese ligverspreidingsresultate het getoon dat geen aggregate in die oplossing gevorm is nie. Daar is gevind dat die oppervlakspanning van SDLC toeneem van 34 mn -m -1 tot 60 mn -m -1 oor 'n periode van 20 minute.
6.5 Binêre oppervlakinteraksies
In die lewenswetenskappe het 'n aantal groepe die vibrasie-eienskappe van mengsels van kationiese AAS (diacylglycerol arginine-gebaseerde oppervlakaktiewe middels) en fosfolipiede by die gas-water-koppelvlak bestudeer, wat uiteindelik tot die gevolgtrekking gekom het dat hierdie nie-ideale eienskap die voorkoms van elektrostatiese interaksies veroorsaak.
6.6 Aggregasie -eienskappe
Dinamiese ligverspreiding word gereeld gebruik om die aggregasie-eienskappe van aminosuurgebaseerde monomere en gemini-oppervlakaktiewe middels by konsentrasies bo CMC te bepaal, wat 'n oënskynlike hidrodinamiese deursnee DH (= 2R H) lewer. Die aggregate wat gevorm word deur C N Cys en 2CN Cys is relatief groot en het 'n wye skaalverspreiding in vergelyking met ander oppervlakaktiewe middels. Alle oppervlakaktiewe middels, behalwe 2C 12 Cys, vorm tipies aggregate van ongeveer 10 nm. Micelle -groottes van Gemini -oppervlakaktiewe middels is aansienlik groter as dié van hul monomere eweknieë. 'N Toename in die lengte van die koolwaterstofketting lei ook tot 'n toename in micelle -grootte. Ohta et al. Die samevoegingseienskappe van drie verskillende stereoisomere van N-dodecyl-fenyl-alanyl-feniel-alanien-tetrametielammonium in waterige oplossing beskryf en het getoon dat die diastereoisomere dieselfde kritieke aggregasiekonsentrasie in waterige oplossing het. Iwahashi et al. Ondersoek deur sirkelvormige digroïsme, NMR en dampdruk-osmometrie Die vorming van chirale aggregate van n-dodecanoyl-l-glutamiensuur, N-dodecanoyl-l-valien en hul metielesters in verskillende oplosmiddels (soos tetrahydrofuran, acetonitrile, 1,4-dioxaan en 1,2-dijkloroetaan) met skutter, 1,4-dioxaan en 1,2-dichloroetaan) Ondersoek deur sirkelvormige digroïsme, NMR en dampdruk -osmometrie.
6.7 INTERFACIAL -adsorpsie
Die koppelvlak-adsorpsie van aminosuurgebaseerde oppervlakaktiewe middels en die vergelyking met sy konvensionele eweknie is ook een van die navorsingsaanwysings. Byvoorbeeld, die koppelvlakadsorpsie -eienskappe van dodecylesters van aromatiese aminosure wat van LET en LEP verkry is, is ondersoek. Die resultate het getoon dat LET en LEP laer koppelvlakareas by die gas-vloeistof-koppelvlak en onderskeidelik by die water/heksaan-koppelvlak vertoon.
Bordes et al. het die oplossingsgedrag en adsorpsie by die gas-water-koppelvlak van drie dicarboksileerde aminosuuroppervlakte, die dinatriumsoute van dodecylgrutamaat, dodecyl aspartaat en aminomalonaat ondersoek (met onderskeidelik 3, 2 en 1 koolstofatome tussen die twee karboksielgroepe). Volgens hierdie verslag was die CMC van die gedyboksileerde oppervlakaktiewe middels 4-5 keer hoër as dié van die monokarboksileerde dodecylglycien sout. Dit word toegeskryf aan die vorming van waterstofbindings tussen die dikarboksileerde oppervlakaktiewe middels en naburige molekules deur die amiedgroepe daarin.
6.8 Fase -gedrag
Isotropiese diskontinue kubieke fases word by baie hoë konsentrasies vir oppervlakaktiewe middels waargeneem. Surfaktantmolekules met baie groot kopgroepe vorm geneig om aggregate van kleiner positiewe kromming te vorm. Marques et al. bestudeer die fasegedrag van die 12Lys12/12Ser en 8Lys8/16Ser -stelsels (sien Figuur 10), en die resultate het getoon dat die 12LYS12/12Ser -stelsel 'n faseskeilasone het tussen die micellar- en vesikulêre oplossingsgebiede, terwyl die 8LYS8/16Ser -stelsel die 8LYS8/16Ser -stelsel toon en die voortdurende oorgangs- (langlonged Miclellar -fase -streekstreek toon fase -streek). Daar moet op gelet word dat vesikels vir die vesikelgebied van die 12Lys12/12Ser -stelsel altyd bestaan met micelle, terwyl die vesikelgebied van die 8LYS8/16SER -stelsel slegs vesikels het.
Katanioniese mengsels van die lysien- en serien-gebaseerde oppervlakaktiewe middels: simmetriese 12Lys12/12Ser-paar (links) en asimmetriese 8Lys8/16Ser-paar (regs)
6.9 Emulgifyerende vermoë
Kouchi et al. het die emulgifiserende vermoë, koppelvlakspanning, verspreidbaarheid en viskositeit van N- [3-dodecyl-2-hydroxypropyl] -l-arginine, L-glutamaat en ander AAS ondersoek. In vergelyking met sintetiese oppervlakaktiewe middels (hul konvensionele nie -ioniese en amfoteriese eweknieë), het die resultate getoon dat AAS 'n sterker emulgifiserende vermoë het as konvensionele oppervlakaktiewe middels.
Baczko et al. Gesintetiseerde nuwe anioniese aminosuuroppervlakte en ondersoek hul geskiktheid as chirale georiënteerde NMR -spektroskopie -oplosmiddels. 'N Reeks sulfonaat-gebaseerde amfifiele L-PHE- of L-ALA-afgeleides met verskillende hidrofobiese sterte (pentyl ~ tetradecyl) is gesintetiseer deur aminosure met o-sulfobenzoïese anhidried te reageer. Wu et al. gesintetiseerde natriumsoute van N-veterige asiel AAS enhet hul emulsifiseringsvermoë in olie-in-water-emulsies ondersoek, en die resultate het getoon dat hierdie benattingsmiddels beter gevaar het met etielasetaat as die oliefase as met N-heksaan as die oliefase.
6.10 Vooruitgang in sintese en produksie
Harde waterweerstand kan verstaan word as die vermoë van oppervlakaktiewe middels om die teenwoordigheid van ione soos kalsium en magnesium in harde water te weerstaan, dit wil sê die vermoë om neerslag in kalsiumseep te vermy. Surfaktante met 'n hoë harde waterweerstand is baie nuttig vir skoonmaakmiddels en persoonlike versorgingsprodukte. Harde waterweerstand kan geëvalueer word deur die verandering in oplosbaarheid en oppervlakaktiwiteit van die oppervlakaktiewe middel in die teenwoordigheid van kalsiumione te bereken.
'N Ander manier om harde waterweerstandigheid te evalueer, is om die persentasie of gram oppervlakaktiewe middel te bereken wat benodig word vir die kalsiumseep wat gevorm word uit 100 g natriumolaat om in water versprei te word. In gebiede met hoë harde water kan hoë konsentrasies kalsium- en magnesiumione en minerale inhoud sommige praktiese toepassings moeilik maak. Dikwels word die natriumioon gebruik as die teenioon van 'n sintetiese anioniese oppervlakaktiewe middel. Aangesien die tweewaardige kalsiumioon aan beide oppervlakaktiewe molekules gebind is, veroorsaak dit dat die oppervlakaktiewe middel makliker neerslag op die maak van die skoonmaakmiddel.
Die bestudering van die harde waterweerstand van AAS het getoon dat die suur- en harde waterweerstand sterk beïnvloed is deur 'n ekstra karboksielgroep, en die suur- en harde waterweerstand het verder toegeneem met die toename in die lengte van die spacer -groep tussen die twee karboksielgroepe. Die volgorde van suur- en harde waterweerstand was C 12 glikinaat <c 12 aspartaat <c 12 glutamaat. In vergelyking met die gedikarboksileerde amiedbinding en die gedikarboksileerde amino -oppervlakaktiewe middel, is gevind dat die pH -reeks van laasgenoemde wyer was en die oppervlakaktiwiteit daarvan toegeneem het met die toevoeging van 'n toepaslike hoeveelheid suur. Die gedikkerspelde N-alkielaminosure het chelerende effek in die teenwoordigheid van kalsiumione getoon, en C 12-aspartaat het wit gel gevorm. C 12 -glutamaat het 'n hoë oppervlakaktiwiteit by 'n hoë Ca 2+ -konsentrasie getoon en sal na verwagting in seewater -ontsouting gebruik word.
6.11 VERSPREIDING
Verspreidbaarheid verwys na die vermoë van 'n oppervlakaktiewe middel om opeenhoping en sedimentasie van die oppervlakaktiewe middel in oplossing te voorkom.Verspreiding is 'n belangrike eienskap van oppervlakaktiewe middels wat hulle geskik maak vir gebruik in skoonmaakmiddels, skoonheidsmiddels en farmaseutiese produkte.'N Verspreidingsmiddel moet 'n ester-, eter-, amied- of amino -binding tussen die hidrofobiese groep en die terminale hidrofiliese groep (of onder die reguitketting -hidrofobiese groepe) bevat.
Oor die algemeen is anioniese oppervlakaktiewe middels soos alkanolamido -sulfate en amfoteriese oppervlakaktiewe middels soos amidosulfobetaine veral effektief as verspreidingsmiddels vir kalsiumseep.
Baie navorsingspogings het bepaal dat die verspreidbaarheid van AAS, waar N-lauroyl-lysien swak versoenbaar was met water en moeilik is om te gebruik vir kosmetiese formulerings.In hierdie reeks het die N-asiel-gesubstitueerde basiese aminosure uitstekende verspreiding en word dit in die kosmetiese industrie gebruik om formulerings te verbeter.
07 Toksisiteit
Konvensionele oppervlakaktiewe middels, veral kationiese benattingsmiddels, is baie giftig vir waterorganismes. Hul akute toksisiteit is te wyte aan die verskynsel van adsorpsie-ioon-interaksie van oppervlakaktiewe middels by die selwater-koppelvlak. Die vermindering van die CMC van oppervlakaktiewe middels lei gewoonlik tot 'n sterker koppelvlak -adsorpsie van oppervlakaktiewe middels, wat gewoonlik lei tot hul verhoogde akute toksisiteit. 'N Toename in die lengte van die hidrofobiese ketting van oppervlakaktiewe middels lei ook tot 'n toename in akute toksisiteit van die oppervlakaktiewe middel.Die meeste AA's is laag of nie-giftig vir mense en die omgewing (veral vir mariene organismes) en is geskik vir gebruik as voedselbestanddele, farmaseutiese produkte en skoonheidsmiddels.Baie navorsers het getoon dat aminosuur-oppervlakaktiewe middels sag en nie-irritasie vir die vel is. Dit is bekend dat arginiengebaseerde oppervlakaktiewe middels minder giftig is as hul konvensionele eweknieë.
Brito et al. bestudeer die fisika-chemiese en toksikologiese eienskappe van aminosuurgebaseerde amfifiele en hul [afgeleides van tyrosien (Tyr), hydroxyproline (Hyp), serien (Ser) en lysien (Lys)] spontane vorming van kationiese vesikels en het data gegee oor hul akute toksisiteit tot daphnia (ic 50). Hulle het die kationiese vesikels van dodecyltrimethylammonium bromied (DTAB)/Lys-derivate en/of ser-/Lys-afgeleide mengsels gesintetiseer en hul ekotoksisiteit en hemolitiese potensiaal getoets, wat toon dat alle AAS en hul vesikelbevattende mengsels minder giftig was as die konvensionele surfaktant.
Rosa et al. het die binding (assosiasie) van DNA aan stabiele aminosuurgebaseerde kationiese vesikels ondersoek. Anders as konvensionele kationiese oppervlakaktiewe middels, wat dikwels giftig lyk, blyk die interaksie van kationiese aminosuuroppervlakte nie-giftig te wees. Die kationiese AAS is gebaseer op arginien, wat spontaan stabiele vesikels vorm in kombinasie met sekere anioniese benattingsmiddels. Daar word ook berig dat aminosuur-gebaseerde korrosie-remmers nie giftig is nie. Hierdie oppervlakaktiewe middels word maklik gesintetiseer met 'n hoë suiwerheid (tot 99%), lae koste, maklik biologies afbreekbaar en heeltemal oplosbaar in waterige media. Verskeie studies het getoon dat swaelbevattende aminosuuroppervlakte beter is in korrosie-remming.
In 'n onlangse studie het Perinelli et al. het 'n bevredigende toksikologiese profiel van rhamnolipiede gerapporteer in vergelyking met konvensionele benattingsmiddels. Dit is bekend dat rhamnolipids optree as deurlaatbaarheidsversterkers. Hulle het ook die effek van rhamnolipiede op die epiteeldeurlaatbaarheid van makromolekulêre middels gerapporteer.
08 Antimikrobiese aktiwiteit
Die antimikrobiese aktiwiteit van oppervlakaktiewe middels kan deur die minimum remmende konsentrasie geëvalueer word. Die antimikrobiese aktiwiteit van arginiengebaseerde oppervlakaktiewe middels is in detail bestudeer. Daar is gevind dat Gram-negatiewe bakterieë meer bestand is teen arginiengebaseerde oppervlakaktiewe middels as gram-positiewe bakterieë. Die antimikrobiese aktiwiteit van oppervlakaktiewe middels word gewoonlik verhoog deur die teenwoordigheid van hidroksiel, siklopropaan of onversadigde bindings in die asielkettings. Castillo et al. het getoon dat die lengte van die asielkettings en die positiewe lading die HLB-waarde (hidrofilies-lipofiele balans) van die molekule bepaal, en dat dit 'n invloed het op hul vermoë om membrane te ontwrig. Nα-asylarginienmetielester is nog 'n belangrike klas kationiese oppervlakaktiewe middels met breë-spektrum antimikrobiese aktiwiteit en is maklik biologies afbreekbaar en het 'n lae of geen toksisiteit nie. Studies oor die interaksie van Nα-Acylarginine Methyl Ester-gebaseerde oppervlakaktiewe middels met 1,2-dipalmitoyl-SN-propyltrioxyl-3-fosforylcholien en 1,2-ditfoRadecanoyl-Sn-propyltrioxyl-3-fosforylcholien, model van hierdie klas, en met lewende organisme in die teenwoordigheid van die teenwoordigheid van eksterne barters, wat hierdie klas het, wat hierdie klas het, wat hierdie klas het Surfaktante het 'n goeie antimikrobiese. Die resultate het getoon dat die oppervlakaktiewe middels 'n goeie antibakteriese aktiwiteit het.
09 Reologiese eienskappe
Die reologiese eienskappe van oppervlakaktiewe middels speel 'n baie belangrike rol in die bepaling en voorspelling van hul toepassings in verskillende bedrywe, insluitend voedsel, farmaseutiese produkte, olie -onttrekking, persoonlike sorg en tuisversorgingsprodukte. Baie studies is uitgevoer om die verband tussen visco -elastisiteit van aminosuuroppervlakte en CMC te bespreek.
10 toepassings in die kosmetiese industrie
AAS word gebruik in die formulering van baie persoonlike sorgprodukte.Daar is gevind dat kalium-N-cocoyl-glisinaat sag op die vel is en word dit gebruik in die skoonmaak van die gesig om slyk en grimering te verwyder. N-Asyl-L-glutamiensuur het twee karboksielgroepe, wat dit meer wateroplosbaar maak. Onder hierdie AAS word AAS gebaseer op C 12 -vetsure wyd gebruik in die skoonmaak van die gesig om slyk en grimering te verwyder. AAS met 'n C 18-ketting word as emulgatoren in velsorgprodukte gebruik, en dit is bekend dat N-lauryl-alaniensoute romerige skuim skep wat nie die vel irriterend is nie en daarom gebruik kan word in die formulering van babasorgprodukte. AAS-gebaseerde AA's wat in tandepasta gebruik word, het goeie skoonmaaklikheid soortgelyk aan seep en sterk ensiem-remmende effektiwiteit.
Die keuse van oppervlakaktiewe middels vir skoonheidsmiddels, persoonlike versorgingsprodukte en farmaseutiese produkte het die afgelope paar dekades gefokus op lae toksisiteit, sagtheid, sagmoedigheid vir die aanraking en veiligheid. Verbruikers van hierdie produkte is deeglik bewus van die potensiële irritasie, toksisiteit en omgewingsfaktore.
AAS word deesdae gebruik om baie sjampoe, hare kleurstowwe en badseep te formuleer vanweë hul vele voordele bo hul tradisionele eweknieë in skoonheidsmiddels en persoonlike versorgingsprodukte.Proteïengebaseerde oppervlakaktiewe middels het wenslike eienskappe wat nodig is vir produkte vir persoonlike versorging. Sommige AAS het filmvormende vermoëns, terwyl ander goeie skuimvermoë het.
Aminosure is belangrik wat natuurlik bevogtigende faktore in die stratum corneum voorkom. As epidermale selle sterf, word hulle deel van die stratum corneum en word die intrasellulêre proteïene geleidelik na aminosure afgebreek. Hierdie aminosure word dan verder na die stratum corneum vervoer, waar hulle vet- of vetagtige stowwe in die epidermale stratum corneum absorbeer, waardeur die elastisiteit van die vel se oppervlak verbeter word. Ongeveer 50% van die natuurlike bevogtigende faktor in die vel bestaan uit aminosure en pirrolidon.
Kollageen, 'n algemene kosmetiese bestanddeel, bevat ook aminosure wat die vel sag hou.Velprobleme soos grofheid en dofheid is grootliks te wyte aan 'n gebrek aan aminosure. Een studie het getoon dat die vermenging van 'n aminosuur met 'n salf wat verlig is, die velverbranding verlig het, en die aangetaste gebiede na hul normale toestand teruggekeer het sonder om keloïed littekens te word.
Daar is ook gevind dat aminosure baie nuttig is vir die versorging van beskadigde kutikula.Droë, vormlose hare kan dui op 'n afname in die konsentrasie van aminosure in 'n erg beskadigde stratum corneum. Aminosure kan die kutikula in die haaras binnedring en vog van die vel absorbeer.Hierdie vermoë van aminosuur -gebaseerde oppervlakaktiewe middels maak dit baie nuttig in sjampoe, hare kleurstowwe, haarversagters, haarversorgers en die teenwoordigheid van aminosure maak die hare sterk.
11 toepassings in alledaagse skoonheidsmiddels
Tans is daar 'n groeiende vraag na aminosuurgebaseerde skoonmaakmiddelformulasies wêreldwyd.Dit is bekend dat AA's 'n beter skoonmaakvermoë, skuimvermoë en versagtingseienskappe van stof het, wat dit geskik maak vir huishoudelike skoonmaakmiddels, sjampoe, liggaamswas en ander toepassings.Daar word berig dat 'n amfoteriese AAS-asparage-suur 'n baie effektiewe skoonmaakmiddel is met chelaterende eienskappe. Daar is gevind dat die gebruik van skoonmaakmiddelbestanddele wat uit N-alkiel-ß-amino-ethoxy-sure bestaan, die velirritasie verminder. Daar word berig dat 'n vloeistofafwoningsformulering bestaande uit N-kocoyl-ß-aminopropionaat 'n effektiewe skoonmaakmiddel vir olievlekke op metaaloppervlaktes is. Daar is ook aangetoon dat 'n aminokarboksielsuur-oppervlakaktiewe middel, C 14 Chohch 2 NHCH 2 Coona, beter skoonmaaklikheid het en word gebruik vir die skoonmaak van tekstiele, matte, hare, glas, ens. Die 2-hydroxy-3-aminopropropionic acid-n, N-asetoasetiese suur-derivaat is bekend dat dit 'n goeie komplekse vaardigheid het.
Die voorbereiding van skoonmaakmiddelformulasies gebaseer op n- (n'-lang-ketting acyl-ß-alanyl) -β-alanien is deur Keigo en Tatsuya gerapporteer in hul patent vir beter wasvermoë en stabiliteit, maklike skuimbreking en goeie stofversterking. Kao het 'n skoonmaakmiddelformulering ontwikkel gebaseer op N-Asyl-1-N-Hydroxy-ß-alanien en het lae velirritasie, hoë waterweerstand en hoë vlekverwyderingskrag gerapporteer.
Die Japannese maatskappy Ajinomoto gebruik lae-giftige en maklik afbreekbare AA's gebaseer op L-glutamiensuur, L-arginien en L-lysien as die belangrikste bestanddele in sjampoe, skoonmaakmiddels en skoonheidsmiddels (Figuur 13). Die vermoë van ensiemadditiewe in skoonmaakmiddelformulasies om proteïenveroudering te verwyder, is ook gerapporteer. N-asiel AAS afgelei van glutamiensuur, alanien, metielglycien, serien en asparaginsuur is gerapporteer vir die gebruik daarvan as uitstekende vloeibare skoonmaakmiddels in waterige oplossings. Hierdie oppervlakaktiewe middels verhoog glad nie die viskositeit nie, selfs nie by baie lae temperature nie, en kan maklik vanaf die opbergvat van die skuimapparaat oorgedra word om homogene skuim te verkry.
Postyd: Jun-09-2022